(2S,3R)-1-叔丁基 2-甲基 3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 基本信息
| 中文名称 | (2S,3R)-1-叔丁基 2-甲基 3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-(2S,3R)-3-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯;(2S,3R)-1-叔丁基 2-甲基 3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯;1-叔-丁基 2-甲基 (2S,3R)-3-羟基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯;2-甲基-3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸-(2S,3R)-1-叔丁酯;(2S,3R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯;(2S,3R)-3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯2-甲酯;(2S,3R)-3-羟基-吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯2-甲基酯 |
| 英文名称 | (2S,3R)-1-tert-Butyl-2-methyl-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate |
| 英文同义词 | (2S,3R)-N-tert-Butoxycarbonyl-3-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic;(2S,3R)-N-tert-Butoxycarbonyl-3-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid Methyl ester;(2S,3R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid Methyl ester;1-tert-butyl 2-methyl (2S,3R)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;-1-tert-Butyl 2-methyl 3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;(2S,3R)-1-(tert-BOC)-3-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester;(2S,3R)-1-tert-Butyl-2-methyl-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;Methyl (2S,3R)-1-Boc-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate |
| CAS号 | 130966-46-0 |
| 分子式 | C11H19NO5 |
| 分子量 | 245.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 130966-46-0.mol |
| 结构式 |  |
(2S,3R)-1-叔丁基 2-甲基 3-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯 性质
| 沸点 | 335.2±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.216±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.03±0.40(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
生产方法
496841-07-7
130966-46-0
以(2S,3R)-N-叔丁氧羰基-3-苯甲酰氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯为原料合成N-Boc-(2S,3R)-3-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯的一般步骤如下：将(2S,3R)-N-叔丁氧羰基-3-苯甲酰氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯（2.3 g，6.58 mmol）溶解于甲醇（20 mL）中，冰浴冷却至0℃。缓慢滴加1 mol/L氢氧化钾水溶液（7.3 mL），保持反应温度在0℃，搅拌反应1小时。反应完成后，向反应混合物中加入5%硫酸氢钾水溶液调节pH至酸性，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液经减压浓缩后，所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标产物N-Boc-(2S,3R)-3-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯（1.55 g，收率78%）。质谱（ESI+）显示分子离子峰m/z 246（[M+H]+，相对丰度0.5%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7596 - 7599
[2] Patent: EP2876105, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1151; 1152
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 13, p. 3015 - 3025
[4] Patent: US2005/197359, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17