1-BOC-5-CHLOROINDOLE-3-BORONIC ACID, PINACOL ESTER

1048039-49-1

25015-63-8

1218790-30-7

一般步骤：在氩气保护下，将Pd(dppf)Cl2（29 mg，0.04 mmol，3 mol%）和5-氯-3-碘-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（500 mg，1.32 mmol）加入干燥的螺旋盖反应瓶中，并配备隔膜。随后，加入无水甲苯（6.5 mL），并将混合物用氩气脱气5分钟。在氩气氛围下，依次加入干燥的三乙胺（0.7 mL）和4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（0.3 mL，2 mmol）。将反应混合物置于预热至80℃的油浴中搅拌3小时，反应进程通过TLC监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤。滤液经减压浓缩后，残余物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=10/1），得到目标产物1-Boc-5-氯吲哚-3-硼酸频那醇酯（418 mg，收率84%）。产物表征数据与文献报道一致。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 8.08（d，J=8.8 Hz，1H），8.00（s，1H），7.95（d，J=2.1 Hz，1H），7.26（dd，J=8.8,2.1 Hz，1H），1.65（s，9H），1.38（s，12H）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 5, p. 1622 - 1629

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 24, p. 4532 - 4535

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 21, p. 4564 - 4569