(2S)-N-FMOC-6-叠氮基己酸
| 中文名称 | (2S)-N-FMOC-6-叠氮基己酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S)-N-FMOC-6-叠氮基己酸;2-FMOC-氨基-6-叠氮基正己酸;N2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N6-重氮-L-赖氨酸;6-叠氮-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸;6-叠氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸;6-叠氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸;(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-叠氮己酸;6-叠氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸,>98.0%(HPLC)(T) |
| 英文名称 | Fmoc-Lys(N3)-OH |
| 英文同义词 | Fmoc-ε-azido-Nle-OH;Fmoc-Lys(N3)-OH;FMoc-L-azidolysine;FMoc-e-azido-Nle-OH;FMoc-Lys(N2)-OH;(2S)-N-FMoc-6-azido--Hexanoic acid;(2S)-N-FMoc-5-azido- hexanoic acid;6-Azido-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-norleucine |
| CAS号 | 159610-89-6 |
| 分子式 | C21H22N4O4 |
| 分子量 | 394.43 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Fmoc-保护氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸衍生物;Lys衍生物;点击试剂;Fmoc Amino Acids;amino acids |
| Mol文件 | 159610-89-6.mol |
| 结构式 |  |
(2S)-N-FMOC-6-叠氮基己酸 性质
| 熔点 | 78 °C(dec.) |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C21H22N4O4/c22-25-23-12-6-5-11-19(20(26)27)24-21(28)29-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1 |
| InChIKey | PJRFTUILPGJJIO-DETXXQSHNA-N |
| SMILES | C(C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12)OC(=O)N[C@H](C(=O)O)CCCCN=[N+]=[N-] |&1:18,r| |
FMOC-LYS(N3)-OH是一种有用的研究化学品。是一种有用的研究化学品。
105047-45-8
159610-89-6
以(S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-氨基己酸（Fmoc-赖氨酸，2.03 g，5.51 mmol）为起始原料，将其与CuSO4（88 mg，0.35 mmol）和K2CO3（2.46 g，17.83 mmol）共同溶解于甲醇（70 mL）中。随后，分批加入咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐酸盐（3,1.40 g，6.70 mmol），所得悬浮液于室温下搅拌过夜。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，残余物用二氯甲烷（50 mL）重新溶解。所得溶液用1M盐酸水溶液（50 mL）洗涤，水相再用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有机相，采用梯度柱色谱法（洗脱剂比例：二氯甲烷/甲醇/乙酸，96.5%/3%/0.5% → 93.5%/6%/0.5%）对粗产物进行纯化。纯化后的产物从二恶烷中冻干，得到无色油状物（1.94 g，收率89%）。产物结构经1H-NMR（400 MHz，CDCl3）和HRMS（ESI+）确认：1H-NMR δ 7.76 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 7.40 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 5.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.54 (br s, 1H), 4.43 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 3.27 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.3-2.0 (m, 2H); HRMS (ESI+) m/z calcd for C21H23N4O4 [M + H]+ 395.1719, found 395.1718。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 5, p. 1117 - 1129
[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 9, p. 2589 - 2591
[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 23, p. 2846 - 2849
[4] Patent: EP2532639, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 19, p. 5784 - 5788
安全信息
| WGK Germany | WGK 1 |
|---|---|
| 海关编码 | 2929900090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0215961089604 | N2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N6-重氮-L-赖氨酸 | 159610-89-6 | 5G | 3806元 |
| 2025/12/22 | HY-W048205 | (2S)-N-FMOC-6-叠氮基己酸 N6-Diazo-L-Fmoc-lysine | 159610-89-6 | 100 mg | 160元 |