1,3,6,8-四溴-9H-咔唑
| 中文名称 | 1,3,6,8-四溴-9H-咔唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,3,6,8-四溴-9H-咔唑;四溴咔唑;1,3,6,8-四溴咔唑;1,3,6,8-四溴咔唑;1,3,6,8-四溴咔唑标准品 |
| 英文名称 | 1,3,6,8-Tetrabromo-9H-carbazole |
| 英文同义词 | 1,3,6,8-TetrabroMocarbazole;1,3,6,8-TetrabroMo-;9H-Carbazole, 1,3,6,8-tetrabroMo-;1,3,6,8-tetrabromo-9H-carbazole |
| CAS号 | 55119-09-0 |
| 分子式 | C12H5Br4N |
| 分子量 | 482.79 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 咔唑;杂环;半导体砌块;中间体-有机中间体;有机试剂;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;有机化学 |
| Mol文件 | 55119-09-0.mol |
| 结构式 |  |
1,3,6,8-四溴-9H-咔唑 性质
| 熔点 | 227.0 to 231.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 540.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.405±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（非常轻微，加热），甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.94±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C12H5Br4N/c13-5-1-7-8-2-6(14)4-10(16)12(8)17-11(7)9(15)3-5/h1-4,17H |
| InChIKey | FNHISDQCWYSMTO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2Br)C2=C1C(Br)=CC(Br)=C2 |
以咔唑衍生物在有机功能材料里，是一个很重要的分子构建单元。无论是光伏材料，还是有机电致发光二极管显示材料，都涉及到这个构建单元。以咔唑及其衍生物为核的星形分子、树枝状分子，比比皆是。
咔唑及其衍生物有这么一个特点，其芳香环上有4个化学活性氢原子，可以作为分子构建的键和点。这4个氢原子可以在一定的化学条件下，与亲核试剂或溴代试剂发生反应，形成新的衍生物或中间体如1，3，6，8-四溴咔唑。
以咔唑为起始原料，与N-溴代丁二酰亚胺反应，合成1，3，6，8-四溴咔唑化合物：
步骤1：在氮气气氛下，向一装有磁力搅拌的三口烧瓶中加入咔唑5克（29.94mmol）、N，N-二甲酰胺15mL，待咔唑完全溶解后，制备浓度为1.996mol/L的溶液A，将反应体系用冰水浴降低到5℃；N-溴代丁二酰亚胺（21.317克，119.76mmol）溶解在100mLN，N-二甲酰胺中，制备浓度为1.1976mol/L溶液B，溶液B的N，N-二甲酰胺的用量与溶液A的N，N-二甲酰胺的用量比为20：3；
步骤2：控制反应温度5℃，用恒压漏斗缓慢溶液B缓慢滴加到溶液A中；
步骤3：滴加完毕后，在室温下反应10小时；
步骤4：倒入200ml蒸馏水，立即出现白色沉淀物，过滤白色沉淀物，水洗三次，在100℃烘干得到初产物；
步骤5：用50ml二氯甲烷重结晶提纯步骤4中的初产物，得到高纯度1，3，6，8-四溴代咔唑化合物。
安全信息
| 海关编码 | 2933.99.9701 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | T2932 | 1,3,6,8-四溴咔唑 1,3,6,8-Tetrabromocarbazole | 55119-09-0 | 200mg | 210元 |
| 2025/12/22 | T2932 | 1,3,6,8-四溴咔唑 1,3,6,8-Tetrabromocarbazole | 55119-09-0 | 1g | 930元 |