N-BOC-氮杂环丁烷-3-甲酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-氮杂环丁烷-3-甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-氮杂环丁烷-3-甲酰胺;3-氨基甲酰氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 |
| 英文名称 | tert-butyl 3-carbaMoylazetidine-1-carboxylat |
| 英文同义词 | tert-butyl 3-carbaMoylazetidine-1-carboxylat;N-Boc-azetidine-3-carboxamide;1-Azetidinecarboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;1-Boc-azetidine-3-carboxamide;3-Carbamoyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;1-N-Boc-azetidine-3-carboxamide |
| CAS号 | 486415-29-6 |
| 分子式 | C9H16N2O3 |
| 分子量 | 200.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 486415-29-6.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-氮杂环丁烷-3-甲酰胺 性质
| 沸点 | 355.9±31.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.194±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 16.06±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
142253-55-2
486415-29-6
以1-Boc-氮杂环丁烷-3-甲酸为原料合成N-Boc-氮杂环丁烷-3-甲酰胺的一般步骤：将1-[(叔丁氧基)羰基]氮杂环丁烷-3-羧酸（4.96 g，24.65 mmol）和三乙胺（TEA，5.84 mL，42.0 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，60 mL）中，并将混合物冷却至-20℃。在搅拌下缓慢加入氯甲酸异丁酯（4.8 mL，37.0 mmol），随后将反应混合物在-10℃下搅拌15分钟。加入28%氨水（7.46 mL，394 mmol），然后将混合物逐渐升温至室温并继续搅拌1小时。反应完成后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO）溶液淬灭反应，过滤反应混合物并减压浓缩。通过快速柱色谱法纯化粗产物，依次使用20-100%乙酸乙酯（EtOAc）/庚烷梯度洗脱和1-4%甲醇（MeOH）/乙酸乙酯（EtOAc）洗脱，得到N-Boc-氮杂环丁烷-3-甲酰胺（3.99 g，81%收率）为白色固体。产物经1H-NMR（CDCl，250 MHz）和HPLC-MS（方法A）确认：1H-NMR δ [ppm] = 5.47（s，2H），4.22-4.01（m，4H），3.34-3.15（m，1H），1.46（s，9H）；HPLC-MS [m/z]：222.95 [M + Na]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/68089, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 234; 235
[2] Patent: US2014/121198, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0688; 0689
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 5, p. 757 - 761
[4] Patent: WO2010/60952, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3037 - 3040