5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇(马西替坦中间体);5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮;马西替坦中间体 1KG;5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇;马西替坦杂质25;马西替坦杂质25 CRS;5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二酚;5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(3H)-酮 |
| 英文名称 | 4(1H)-PyriMidinone, 5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy- |
| 英文同义词 | 4(1H)-PyriMidinone, 5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy-;5-(4-broMophenyl)pyriMidine-4,6(1H,5H)-dione;5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy- 4(1H)-PyriMidinone;5-(4-broMophenyl)pyriMidine-4,6-diol;5-(4-Bromophenyl)-6-hydroxypyrimidin-4(1H)-one;Macitentan Impurity 25;5-(4-Bromophenyl)-4,6-pyrimidinediol;5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one |
| CAS号 | 706811-25-8 |
| 分子式 | C10H7BrN2O2 |
| 分子量 | 267.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 嘧啶类 |
| Mol文件 | 706811-25-8.mol |
| 结构式 |  |
5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮 性质
| 密度 | 1.74±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.69±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H7BrN2O2/c11-7-3-1-6(2-4-7)8-9(14)12-5-13-10(8)15/h1-5H,(H2,12,13,14,15) |
| InChIKey | PIUMVXYVNAISNG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1NC(O)=C(C2=CC=C(Br)C=C2)C(=O)N=1 |
生产方法
77287-34-4
149506-35-4
706811-25-8
在20-25℃条件下，向搅拌的100g 2-(4-溴苯基)丙二酸二甲酯（0.348mol）溶于400cm3甲醇的溶液中，依次加入30g甲酰胺（0.66mol）和30g甲醇钠（0.555mol）。将反应混合物加热至70℃并维持该温度直至反应完成（通过HPLC监测）。反应完成后，于70℃下减压蒸馏除去甲醇，得到糖浆状物。将糖浆冷却至25-30℃，并用2dm3水稀释。用浓盐酸调节溶液的pH至2-2.5，维持此pH值45分钟。过滤收集析出的固体，用水洗涤直至滤液pH达到7-7.5。将产物吸干后，于100℃减压干燥，得到粗品5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮。将粗品溶于500cm3甲醇中，加热至60-65℃保持1小时。随后将反应混合物冷却至25-30℃，静置30分钟。过滤所得固体，用甲醇洗涤，于50-55℃减压干燥，得到纯品5-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4(1H)-酮。产量：70g（75.25%）；HPLC纯度：99.5%；熔点：176-180℃。所得化合物的光谱数据与文献报道一致[8]。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 3, p. 653 - 661
安全信息
| 海关编码 | 2933599590 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW7068112582 | 5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇 | 706811-25-8 | 5G | 116元 |
| 2025/05/22 | XW7068112581 | 5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇 | 706811-25-8 | 1G | 35元 |