(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸 基本信息
| 中文名称 | (R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸;(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸;(R)-2-BOC-3,4-二氢-1H-异喹啉-1-羧酸;(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸;(R)-2-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸;(1R)-2-[(叔-丁氧基)羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 |
| 英文名称 | 1,2(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 2-(1,1-diMethylethyl) ester, (1R)- |
| 英文同义词 | 1,2(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 2-(1,1-diMethylethyl) ester, (1R)-;N-Boc-(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinecarboxylic acid;(1R)-2-[(2-METHYLPROPAN-2-YL)OXYCARBONYL]-3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLINE-1-CARBOXYLIC ACID;(R)-2-Boc-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylic acid;(R) -2- (tert-butoxycarbonyl) -1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-carboxylic acid;(1R)-2-[(tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid;2-(1,1-Dimethylethyl) (1R)-3,4-dihydro-1,2(1H)-isoquinolinedicarboxylate;(R)-2-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid |
| CAS号 | 151004-96-5 |
| 分子式 | C15H19NO4 |
| 分子量 | 277.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 151004-96-5.mol |
| 结构式 |  |
(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | white powder |
| InChI | InChI=1S/C15H19NO4/c1-15(2,3)20-14(19)16-9-8-10-6-4-5-7-11(10)12(16)13(17)18/h4-7,12H,8-9H2,1-3H3,(H,17,18)/t12-/m1/s1 |
| InChIKey | KMTRFKAFNRHBCH-GFCCVEGCSA-N |
| SMILES | [C@H]1(C(O)=O)C2=C(C=CC=C2)CCN1C(OC(C)(C)C)=O |
生产方法
24424-99-5
151004-93-2
151004-96-5
以二碳酸二叔丁酯和(R)-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉甲酸为原料合成(R)-2-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸的一般步骤如下： 实施例8 (1R)-2-[(叔丁基)氧基羰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸（化合物4A）的制备： 1. 将(R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸（80g，0.45mol）溶解于845mL四氢呋喃（THF）中，与溶解于845mL水中的碳酸钠（191.5g，1.8mol）混合，并将混合物冷却至0℃。 2. 在0℃下，将溶解于280mL四氢呋喃中的二碳酸二叔丁酯（108g，0.5mol）缓慢滴加到上述溶液中。 3. 滴加完毕后，将反应体系在0℃下搅拌过夜。 4. 反应完成后，用乙酸乙酯（EA）萃取反应混合物。合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。 5. 减压蒸发除去溶剂，得到干燥的残余物。 6. 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用石油醚/乙酸乙酯（1:1，v/v）作为洗脱剂，得到白色固体产物，即化合物4A（106g，收率85%）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/272636, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0067
[2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2549 - 2573