2-(苯基氨基)苯甲酰胺
| 中文名称 | 2-(苯基氨基)苯甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(苯基氨基)苯甲酰胺;化合物 SIRT-IN-3 |
| 英文名称 | BenzaMide, 2-(phenylaMino)- |
| 英文同义词 | BenzaMide, 2-(phenylaMino)-;2-(Phenylamino)benzamide;2-anilinobenzamide;SIRT-IN-3;Ethanol,2-[(5-bromo-4-pyrimidinyl)oxy]- |
| CAS号 | 1211-19-4 |
| 分子式 | C13H12N2O |
| 分子量 | 212.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1211-19-4.mol |
| 结构式 |  |
2-(苯基氨基)苯甲酰胺 性质
| 熔点 | 122 °C |
|---|---|
| 沸点 | 413.3±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.218±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：250 mg/mL（1177.86 mM） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.59±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
SIRT-IN-3 是一种有效的 SIRT 抑制剂，对 SIRT1 的 IC50 为 17 μM。SIRT-IN-3 对 SIRT1 的选择性分别是 SIRT-2 和 SIRT3 的 4 倍和 14 倍(IC50 for SIRT2=74 μM; IC50 for SIRT3=235 μM)。
SIRT-IN-3 (Compound 7) (30-300 μM; 8 hours) causes p53 acetylation in in HCT116 cells.
生产方法
3930-83-4
62-53-3
1211-19-4
在氩气保护下，将2-碘苯甲酰胺（0.5 mmol，124 mg）、苯胺或α-取代的苄胺（1.0 mmol）、碳酸钾（1.0 mmol，138 mg）和溴化铜（0.05 mmol，11 mg）溶于二甲亚砜（5 mL）中，置于装有磁力搅拌子的双颈圆底烧瓶中。将反应混合物在110℃下搅拌反应4小时。反应完成后，使用旋转蒸发器浓缩反应混合物。粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（体积比2:1），得到目标产物2-(苯基氨基)苯甲酰胺。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 45, p. 8588 - 8591