2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮 基本信息
| 中文名称 | 2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮;2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼戊环-2-基)-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 |
| 英文名称 | 2-Methyl-6-(4,4,5,5-tetraMethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one |
| 英文同义词 | 2-Methyl-6-(4,4,5,5-tetraMethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one;2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one;(2-METHYL-3-OXOISOINDOLIN-5-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER;1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-isoindol-1-one |
| CAS号 | 1313399-38-0 |
| 分子式 | C15H20BNO3 |
| 分子量 | 273.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1313399-38-0.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | 米白至粉色固体 |
| InChI | InChI=1S/C15H20BNO3/c1-14(2)15(3,4)20-16(19-14)11-7-6-10-9-17(5)13(18)12(10)8-11/h6-8H,9H2,1-5H3 |
| InChIKey | VBWYOZWWAKZWKG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=C2)CN1C |
1254319-51-1
73183-34-3
1313399-38-0
以N-甲基-6-溴异吲哚啉-1-酮（723 mg，3.41 mmol）和联硼酸频那醇酯（1.04 g，4.09 mmol）为原料，加入乙酸钾（1.00 g，10.2 mmol）和PdCl2(dppf)催化剂（139 mg，0.17 mmol），在氮气保护下密封反应体系。向反应混合物中加入DMSO（15 mL），并在90℃下搅拌反应5小时。反应完成后，冷却至室温，用水（250 mL）稀释反应混合物，并用二氯甲烷（5×50 mL）萃取。合并有机相，依次用水（2×100 mL）和盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱剂为20% THF/二氯甲烷），得到目标产物2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮，为结晶米色固体（262 mg，收率28%）。NMR [400 MHz, (CD3)2SO] δ 7.91 (br s, 1H), 7.85 (dd, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.5, 0.6 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.07 (s, 3H), 1.32 (s, 12H)。LRMS (APCI+) m/z 计算值C15H21Br3O3 [M+H]+ 274，实测值274。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/75784, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 113-114
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9542 - 9555
[3] Patent: WO2017/107089, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW02131339938004 | 2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮 | 1313399-38-0 | 5G | 2389元 |
| 2025/05/22 | XW02131339938003 | 2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)异吲哚啉-1-酮 | 1313399-38-0 | 1G | 476元 |