3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺 基本信息
| 中文名称 | 3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺 |
| 英文名称 | 3-cyano-4-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonaMide |
| 英文同义词 | 3-cyano-4-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonaMide;Benzenesulfonamide, 3-cyano-4-fluoro-N-2-thiazolyl-;3-Cyano-4-fluoro-N-2-thiazolylbenzenesulfonamide |
| CAS号 | 1235406-28-6 |
| 分子式 | C10H6FN3O2S2 |
| 分子量 | 283.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1235406-28-6.mol |
| 结构式 |  |
3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺 性质
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
|---|
生产方法
96-50-4
351003-23-1
1235406-28-6
以2-氨基噻唑和3-氰基-4-氟苯磺酰氯为原料合成3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺的一般步骤：将3-氰基-4-氟苯磺酰氯（10g，45.53mmol）分批加入至含有2-氨基噻唑（5g，50.13mmol）的二氯甲烷（50mL）和吡啶（18.4mL，228mmol）的混合溶液中。反应混合物逐渐升温至室温。反应1小时后，观察到沉淀生成。混合物在室温下持续搅拌18小时。随后，将混合物超声处理2.5小时直至固体完全溶解，之后继续在室温下搅拌18小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，并用甲苯（2×100mL）进行共沸干燥以去除残余水分。将干燥后的残余物小心地用1M盐酸水溶液稀释，并在室温下搅拌1小时，促使沉淀形成。通过过滤收集棕色固体产物，并用二氯甲烷进行研磨纯化，最终得到3-氰基-4-氟-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺，为棕色固体（7.8g，收率60%）。产物经1H NMR（d6-DMSO）表征：δ6.90（m，1H），7.30（m，1H），7.65（t，1H），8.15（m，1H），8.30（m，1H），12.90（br s，1H）。LCMS分析结果：保留时间Rt = 2.18分钟，质谱m/z 284 [MH]+，282 [MH]-。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 16, p. 7029 - 7042
[2] Patent: US2012/10182, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39