(4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)甲醇

68120-35-4

73183-34-3

1400755-04-5

以3-溴-4-甲基苄醇（8.5 g，42.2 mmol）和联硼酸频那醇酯（11.8 g，46.50 mmol）为原料，在1,4-二恶烷（50 mL）中制备混合物，并在氮气氛围下脱气10分钟。随后，向混合物中加入乙酸钾（8.2 g，84.55 mmol）和[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯(II)·CH2Cl2（1.54 g，2.11 mmol），将反应体系加热至100℃，持续反应15小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，残余物用水稀释，并用乙酸乙酯（2×150 mL）萃取。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱法（乙酸乙酯:正己烷 = 70:30）纯化，得到目标产物(4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)甲醇，为棕色液体（5.0 g，收率84%）。产物的结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 7.59（d，J = 1.72 Hz，1H），7.25（dd，J = 7.76, 1.88 Hz，1H），7.11（d，J = 7.76 Hz，1H），5.10（t，J = 5.72 Hz，1H），4.43（d，J = 5.72 Hz，2H），2.42（s，3H），1.29（s，12H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/121942, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 50

[2] Patent: WO2014/22528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 122

[3] Patent: WO2014/19186, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 108