N-羟基氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | N-羟基氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-羟基氨基甲酸叔丁酯;N-BOC-羟基胺, 98+%;N-BOC-羟胺;N-BOC-羟胺, N-羟基氨基甲酸叔丁酯;BOC-羟胺 N-羟基氨基甲酸叔丁酯;N-羟基氨基甲酸叔丁酯;N-叔丁氧羰基羟胺 :N-BOC-羟胺;N-叔丁氧基羰基羟胺 |
| 英文名称 | tert-Butyl N-hydroxycarbamate |
| 英文同义词 | N-Boc-hydroxylamine, >=98%;N-tert-Butoxycarbonylhydroxylamine, 98+%;N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine~tert-ButylN-hydroxycarbamate;N-(T-BUTOXYCARBONYL)-HYDROXYLAMINE;N-T-BOC HYDROXYLAMINE;N-HYDROXYCARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;N-BOC-HYDROXYLAMINE;TERT-BUTYL N-HYDROXYCARBAMATE 99.0% |
| CAS号 | 36016-38-3 |
| 分子式 | C5H11NO3 |
| 分子量 | 133.15 |
| EINECS号 | 252-836-2 |
| 相关类别 | 保护试剂;羰基化合物;医药中间体;相转移催化剂 Phase Transfer Catalysts;保护和衍生;有机化学;精细化工;生物化工;化学试剂;优势产品;INTERMEDIATESOFMEROPENAM;API intermediates;Hydroxylamines;Hydroxylamines (N-Substituted);Naphthyridine,Quinoline;1;常规产品;有机化工原料;基础原料 |
| Mol文件 | 36016-38-3.mol |
| 结构式 |  |
N-羟基氨基甲酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 53-55 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 245.66°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2510 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4120 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.31±0.23(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅粉色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1756546 |
| InChI | InChI=1S/C5H11NO3/c1-5(2,3)9-4(7)6-8/h8H,1-3H3,(H,6,7) |
| InChIKey | DRDVJQOGFWAVLH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NO |
| CAS 数据库 | 36016-38-3(CAS DataBase Reference) |
用途
用于合成羟胺衍生物、叔丁基-N-(酰氧基)氨基甲酸酯和N,O-二酰化N-羟基芳基磺酰胺的试剂；通过叠氮化物与亚硝基Diels-Alder加合物环加成来制备氮丙啶类化合物；用于合成α-氨氧基酸的试剂；用于制备氧肟酸的中间体；氧肟酸轻度氧化为酰基亚硝基化合物以及环加成反应生产方法
24424-99-5
36016-38-3
以二碳酸二叔丁酯为原料合成N-羟基氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：首先，按照改进的文献方法制备N-羟基氨基甲酸叔丁酯（6a）。将盐酸羟胺（NH2OH·HCl，9.7g，140mmol）和碳酸钾（K2CO3，9.7g，700mmol）悬浮于乙醚（Et2O，60mL）和水（H2O，2mL）的混合溶剂中，室温下搅拌约1小时，期间有二氧化碳气体生成。随后，在0℃下缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（Boc2O，20.0g，92mmol）的乙醚（Et2O，40mL）溶液，滴加完毕后，将反应混合物于室温下继续搅拌12小时。反应完成后，滗析出有机相，并用乙醚（Et2O，3×30mL）洗涤固体残留物。合并有机层，减压浓缩，所得残余物用环己烷/甲苯混合溶剂进行重结晶，得到目标产物6a，为白色固体，产量11.3g（85mmol，收率92%），熔点57-58℃。产物的表征数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 4, p. 543 - 553
[2] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 6, p. 1513 - 1516
[3] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 18, p. 3031 - 3041
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 4, p. 978 - 983
[5] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 11, p. 2559 - 2567
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | A10349 | N-Boc-羟基胺, 98+% N-Boc-hydroxylamine, 98+% | 36016-38-3 | 5g | 372元 |
| 2026/03/03 | 20987 | N-羟基氨基甲酸叔丁酯 tert-Butyl N-hydroxycarbamate, 98+%, Thermo Scientific Chemicals | 36016-38-3 | 1g | 214元 |