N-苄氧羰基-4-氮杂卓酮 基本信息
| 中文名称 | N-苄氧羰基-4-氮杂卓酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸苄酯;N-苄氧羰基六氢-1H-氮杂卓-4-酮;N-CBZ-4-氮杂卓酮;N-苄氧羰基-4-氮杂卓酮;1-CBZ-六氢-4-氧代-1H-氮杂;N-CBZ-3-氮杂环庚酮;N-CBZ-氮杂环庚烷-4-酮 |
| 英文名称 | N-CBZ-HEXAHYDRO-1H-AZEPIN-4-ONE |
| 英文同义词 | N-CBZ-PERHYDROAZEPIN-4-ONE;N-CBZ-HEXAHYDRO-1H-AZEPIN-4-ONE;PERHYDROAZEPIN-4-ONE, N-CBZ PROTECTED;AZEPAN-4-ONE, N-CBZ PROTECTED;4-OXO-AZEPANE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER;1-Cbz-hexahydro-4-oxo-1H-azepine;N-CBZ-4-perhydroazepinone N-CBZ-perhydroazepin-4-one;N-CBZ-4-perhydroazepinone |
| CAS号 | 83621-33-4 |
| 分子式 | C14H17NO3 |
| 分子量 | 247.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;氮杂环;哌啶;医药中间体;实验室定制;pharmacetical |
| Mol文件 | 83621-33-4.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-4-氮杂卓酮 性质
| 沸点 | 398.2±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.177±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.55±0.20(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C14H17NO3/c16-13-7-4-9-15(10-8-13)14(17)18-11-12-5-2-1-3-6-12/h1-3,5-6H,4,7-11H2 |
| InChIKey | ORJQXZSDLARZBC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCCC(=O)CC1 |
31696-09-0
83621-33-4
以1-Cbz-5-氧代氮杂环庚烷-4-甲酸乙酯为原料合成N-CBZ-4-氮杂卓酮的一般步骤：将氢氧化钾（24.6 g，375 mmol）的水溶液（400 mL）加入到5-苄基4-乙基-5-氧代-1,4-氮杂环二羧酸酯（40.0 g，125 mmol）的乙醇溶液（400 mL）中。将反应混合物加热回流2.5小时。反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去乙醇。随后，用200 mL盐水和300 mL乙酸乙酯稀释反应混合物。分离有机层和水层，水相用乙酸乙酯（2×100 mL）进一步萃取。合并所有有机层，用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到橙色油状物。通过快速柱色谱法（硅胶，40%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂）纯化，得到澄清无色油状产物（22.6 g，收率73%）。产物结构经1H NMR（CDCl3，δ: 7.31-7.30, 5.12, 3.65-3.63, 2.68-2.60, 1.81-1.78）和IR（液体，cm-1: 1698, 1475, 1454, 1442, 1423, 1331, 1320, 1295, 1270, 1241, 1191, 1165, 1091, 900, 699）确认。
参考文献：
[1] Patent: EP1173440, 2004, B1. Location in patent: Page 11
[2] Patent: EP1173440, A1. Location in patent: Page 11
[2] Patent: , 2002, . Location in patent: Page 11
[4] Patent: WO2008/39420, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 918 - 921
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW028362133405 | N-CBZ-4-氮杂卓酮 | 83621-33-4 | 25G | 1124元 |
| 2025/05/22 | XW028362133404 | N-CBZ-4-氮杂卓酮 | 83621-33-4 | 10G | 653元 |