伊他替尼
| 中文名称 | 伊他替尼 |
|---|---|
| 中文同义词 | 伊他替尼;ITACITINIB游离;伊西替尼;伊替替尼;2-(3-(4-(7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)-1-(1-(3-氟-2-(三氟甲基)异烟酰基)哌啶-4-基)氮杂环丁烷-3-基)乙腈;伊他替尼,10 MM DMSO 溶液;Itacitinib (INCB39110) 伊他替尼,S7812;Itacitinib (INCB39110) 伊他替尼，S7812 |
| 英文名称 | INCB39110 |
| 英文同义词 | Itacitinib;HY-16997 (INCB039110);INCB039110;1-[1-[[3-Fluoro-2-(trifluoromethyl)-4-pyridinyl]carbonyl]-4-piperidinyl]-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-azetidineacetonitrile;2-(3-(4-(7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-1-(1-(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)i;INCB039110, Itacitinib;Itacitinib (INCB39110);INCB 39110; INCB-39110; INCB039110; INCB-039110; INCB 039110 |
| CAS号 | 1334298-90-6 |
| 分子式 | C26H23F4N9O |
| 分子量 | 553.51 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 抑制剂;标准品;API |
| Mol文件 | 1334298-90-6.mol |
| 结构式 |  |
伊他替尼 性质
| 密度 | 1.57±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO:30.0(最大浓度 mg/mL);54.2(最大浓度 mM) 乙醇:30.0(最大浓度 mg/mL);54.2(最大浓度 mM) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.66±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChIKey | KTBSXLIQKWEBRB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2CCN(C(C3C=CN=C(C(F)(F)F)C=3F)=O)CC2)CC(N2C=C(C3N=CN=C4NC=CC4=3)C=N2)(CC#N)C1 |
| Target | Value |
|
JAK1
() |
INCB039110是有效的、选择性的JAK1抑制剂，对JAK1的选择性分别是对JAK2和JAK3的20和200倍以上。对JAK1、2、3和TYK2的活性分别为2, 63, >2000 和 795 nM。
使用临床剂量的INCB039110，无论是其单药给药还是和毒性药剂如gemcitabine组合给药，可在携有胰腺异种移植瘤的小鼠中阻止肿瘤的生长。![3-Azetidineacetonitrile, 1-[1-[[3-fluoro-2-(trifluoromethyl)-4-pyridinyl]carbonyl]-4-piperidinyl]-3-[4-[7-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-1H-pyrazol-1-yl]-](/CAS/20210305/GIF/1334303-20-6.gif)
1334303-20-6
1334298-90-6
实施例7. 2-(3-(4-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)-1-(1-(3-氟-2-(三氟甲基)异烟酰基)哌啶-4-基)氮杂环丁烷-3-基)乙腈（22）的合成 向250 mL四颈圆底烧瓶（配备机械搅拌器、热电偶、加料漏斗和氮气入口）中加入化合物21（9.25 g，13.52 mmol，含水量3.50%）和乙腈（74 mL），控制温度在20±5℃。将所得白色悬浮液冷却至5℃以下。缓慢加入三氟化硼二乙基醚合物（BF3·OEt2，6.46 mL，51.37 mmol，3.80当量），保持内温低于5.0℃。随后将反应混合物升温至20±5℃，搅拌18小时。 反应完成后，将混合物冷却至0-5℃，再次加入BF3·OEt2（0.34 mL，2.70 mmol，0.2当量），保持温度低于5.0℃。升温至20±5℃，继续搅拌5小时。再次冷却至0-5℃，缓慢加入水（12.17 mL，0.676 mol，50当量），保持内温低于5.0℃。升温至20±5℃，搅拌2小时。 冷却至0-5℃，加入氢氧化铵水溶液（NH4OH，5N，121.7 mmol，9.0当量），保持内温低于5.0℃。升温至20±5℃，搅拌20小时。SEM-去保护完成后，过滤反应混合物，固体用EtOAc（9.25 mL）洗涤。合并滤液，用EtOAc（74 mL）稀释，用13%氯化钠水溶液（46.2 mL）洗涤。有机相用EtOAc（55.5 mL）稀释，减压浓缩至最小体积。加入EtOAc（120 mL），20±5℃搅拌30分钟。依次用7%碳酸氢钠水溶液（2×46 mL）和13%碳酸氢钠水溶液（46 mL）洗涤。有机相用EtOAc（46 mL）稀释，50±5℃下用水（64 mL）处理30分钟。冷却至20±5℃，分液。有机相再次在50±5℃下用水（64 mL）处理30分钟，冷却后分液。浓缩有机相，得到粗产物22（游离碱），经柱色谱纯化（SiO2，330 g，0-10% MeOH/EtOAc梯度洗脱），得到分析纯的游离碱22（7.00 g，93.5%），为灰白色固体。 22的鉴定数据： 1H NMR (400 MHz, (CD3)2SO) δ 12.17 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.70 (m, 2H), 8.45 (s, 1H), 7.93 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 3.6, 2.3 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 3.6, 1.7 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.78 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 3.61 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 3.58 (s, 2H), 3.46 (m, 1H), 3.28 (t, J = 10.5 Hz, 1H), 3.09 (ddd, J = 13.2, 9.5, 3.1 Hz, 1H), 2.58 (m, 1H), 1.83-1.75 (m, 1H), 1.70-1.63 (m, 1H), 1.35-1.21 (m, 2H) ppm. 13C NMR (101 MHz, (CD3)2SO) δ 160.28, 153.51, 150.86, 152.20, 150.94, 149.62, 146.30, 146.25, 139.48, 134.78, 134.61, 135.04, 134.92, 134.72, 134.60, 134.38, 134.26, 134.03, 133.92, 129.22, 127.62, 126.84, 121.99, 122.04, 124.77, 122.02, 119.19, 116.52, 117.39, 113.00, 99.99, 61.47, 60.49, 57.05, 44.23, 28.62, 27.88, 27.19 ppm. 分子式：C26H23F4N9O（MW 553.51），LCMS (EI) m/e 554.1 (M+ + H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/36611, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 36; 37
[2] Patent: US2011/224190, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[3] Patent: US2015/246046, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0139
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-16997 | 伊他替尼 Itacitinib | 1334298-90-6 | 1 mg | 509元 |
| 2025/12/22 | HY-16997 | 伊他替尼 Itacitinib | 1334298-90-6 | 5mg | 1120元 |