4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶
| 中文名称 | 4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶(CAS号:2789-25-5);2-氯-3-硝基-4-氨基吡啶;2-氯-3-硝基吡啶-4-胺;4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶;2-氯-4-氨基-3-硝基吡啶;2-氯-3-硝基-4-氨基吡啶 1G |
| 英文名称 | 4-Amino-2-chloro-3-nitropyridine |
| 英文同义词 | 2-CHLORO-3-NITROPYRIDIN-4-AMINE;4-AMINO-2-CHLORO-3-NITROPYRIDINE;4-Amino-3-nitro-2-chloropyridine;2-Chloro-3-nitropyridin-4-amine ,98%;2-Chloro-3-nitro-4-pyridinamine;2-chloro-3-nitro-;2-Chloro-4-aMino-3-nitropyridine;2-Chloro-3-nitro-pyridin-4-ylaMine |
| CAS号 | 2789-25-5 |
| 分子式 | C5H4ClN3O2 |
| 分子量 | 173.56 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶;医药中间体;有机化学;吡啶类;Heterocycle-Pyridine series;Pyridine;Pyridines;amine|alkyl chloride |nitro-compound |
| Mol文件 | 2789-25-5.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 性质
| 熔点 | 205-207 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 392.8±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.596±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 0.63±0.42(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 最大波长(λmax) | 238nm(H2O)(lit.) |
| CAS 数据库 | 2789-25-5(CAS DataBase Reference) |
14432-13-4
2604-39-9
2789-25-5
以2-氯-4-硝基氨基吡啶（CAS: 14432-13-4, 10.0 g）为原料，在室温下将其缓慢溶解于100 mL浓硫酸中，随后将反应混合物加热至100℃并维持1小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并缓慢倒入250 g碎冰中。在冰浴冷却下，用浓氢氧化铵调节混合物的pH至3，同时确保温度不超过20℃。析出的黄色固体通过过滤分离，水相用乙酸乙酯（200 mL × 3）进行萃取。合并有机层，减压浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂比例为己烷:乙酸乙酯（4:1至纯乙酸乙酯，v/v），最终得到4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶（6.0 g，产率70%）和4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶（2.0 g，产率25%）。4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶的物理性质如下：熔点179-181℃；UV（H2O）λmax 238.0 nm（ε 13586，pH 11）；1H-NMR（DMSO-d6, 500 MHz）δ 7.91（d, J = 6.0 Hz, 1H），7.37（s, 2H），6.83（d, J = 6.0 Hz, 1H）；13C-NMR（DMSO-d6, 125 MHz）δ 149.54, 149.24, 142.69, 142.33, 122.45。4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶的1H-NMR（DMSO-d6, 500 MHz）δ 8.85（s, 1H），7.37（s, 2H），6.96（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/47793, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 87
[2] Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1139,1144
[3] Chem.Abstr., 1957, p. 12089
[4] Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2004, vol. 23, # 1-2, p. 67 - 76
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 38, p. 6526 - 6545
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-43-36/37/38 |
| 安全说明 | 36/37-37/39-26 |
| 海关编码 | 29333990 |