腺苷
腺苷 性质
| 熔点 | 234-236 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water) |
| 沸点 | 410.43°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3382 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7610 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 微溶于水,溶于热水,几乎不溶于乙醇(96%)和二氯甲烷。它溶于稀无机酸。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.6, 12.4(at 25℃) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 3.59;12.5 |
| 生物来源 | synthetic (organic) |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 70±3°, c = 2% in 5% NaOH |
| 水溶解性 | Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol. |
| 最大波长(λmax) | 257 (pH 1);260 (pH 6) |
| Merck | 14,153 |
| BRN | 93029 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| 化妆品成分功效 | SKIN CONDITIONING |
| 化妆品成分评估 | Adenosine (58-61-7) |
| InChI | 1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| InChIKey | OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N |
| SMILES | Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O |
| LogP | -0.755 (est) |
| CAS 数据库 | 58-61-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | adenosine(58-61-7) |
| EPA化学物质信息 | Adenosine (58-61-7) |
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。1.腺苷可用于治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。2.内源性的神经递质。医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR);腺苷三磷酸(ATP);辅酶A(COASH)及其系列产品环磷酸腺苷(CAMP)等药物的主要原料。
3.腺苷诱导人白血病HL-60细胞凋亡。它还具有抗心律失常的性质。一种神经递质,在所有亚型腺苷A受体,作为首选的内源性激动剂。
腺苷在细胞信号传导中发挥重要作用,研究表明它通过与其受体结合,调控多种信号因子,改善毛囊微环境,促进毛乳头细胞增殖并可能延长毛囊生长期,来达到促进毛发生长的作用[3]。
腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质,是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷,它广泛地存在于所有类型的细胞中,在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。
腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质,可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号,使之达到一种平衡。在正常情况下,细胞外腺苷浓度维持在40~400nmoL。当缺血缺氧时,葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求,ATP继而降解,使细胞内腺苷水平急剧升高,并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段,内源性腺苷作为ATP合成的前体,在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP,以延长细胞的生存时间。
腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像[1-2]。
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虽然腺苷通常是安全的,但大剂量注射腺苷可能会引起副作用,包括胸痛、头痛、心脏跳动、低血压、恶心、出汗、潮红、头晕、睡眠问题、咳嗽和焦虑。
怀孕或哺乳的妇女不应服用腺苷,因为尚不完全清楚这是否安全。患有痛风和心脏病的人也应避免使用它,因为它会提高血液中的尿酸水平,并可能减少流向心脏的血流量。补充腺苷可能会增加胸痛和心脏病发作的风险,从而使痛风的症状(例如压痛和肿胀)变得更糟并使心脏病变得复杂。
[1]袁维秀.腺苷的生物效应及其应用[J].国外医学:麻醉学与复苏分册, 1995.
[2]朱文玲.腺苷在心血管病诊治中的应用前景[J].中华心血管病杂志, 2004, 32(10):4.DOI:10.3760/j:issn:0253-3758.2004.10.041.
[3]周乃慧,杨勤萍,江文才,等.腺苷治疗脱发的作用机制及研究进展[J].临床皮肤科杂志, 2025, 54(11):700-704.
[4]蒋激扬,刘发.腺苷的抗炎作用[J].中国药理学通报, 1998(S1):4.DOI:CNKI:SUN:YAOL.0.1998-S1-021.
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 24/25-36/37/39-26 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | AU7175000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29389090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒害物质数据 | 58-61-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: > 20gm/kg |
| 提供商 | 语言 |
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