TD139
| 中文名称 | TD139 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫代双(4-(4-(3-氟苯基)-1H-1,-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,5-二醇);化合物TD139;(2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫基双(4-(4-(3-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,5-二醇);(2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫代双(4-(4-(3-氟苯基)-1H-1, 2,3-三唑-1-基)-2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,5-二醇);(2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫代双(4-(4-(3-氟苯基)-1H-1, 2,3-三唑-1-基)-2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,5-二醇);TD-139 (TD139;TD 139);化合物:TD139 CAS:1450824-22-2;化合物：TD139 CAS:1450824-22-2 |
| 英文名称 | TD 139 |
| 英文同义词 | TD 139;3,3'-dideoxy-3,3'-di-[4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,1'-surfanediyl-di-D-galactopyranoside;CS-2525;TD-139; TD 139;β-D-Galactopyranoside, 3-deoxy-3-[4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-β-D-galactopyranosyl 3-deoxy-3-[4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-thio-;(2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-Thiobis(4-(4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol);33DFTG;Olitigaltin (TD-139) |
| CAS号 | 1450824-22-2 |
| 分子式 | C28H30F2N6O8S |
| 分子量 | 648.64 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1450824-22-2.mol |
| 结构式 |  |
TD139 性质
| 沸点 | 1017.2±75.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.76±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.33±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChIKey | YGIDGBAHDZEYMT-YNKUJGNYNA-N |
| Target | Value |
|
galectin-3
(Cell-free assay) | 0.036 μM(Kd) |
|
galectin-1
(Cell-free assay) | 2.2 μM(Kd) |
|
galectin-7
(Cell-free assay) | 32 μM(Kd) |
1193784-39-2
2561-17-3
1450824-22-2
在室温条件下，以双-(3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基)-硫烷（11）和3-氟苯基乙炔（3当量）为原料，在Cu(I)催化剂（0.2当量）和三乙胺（2当量）的存在下，于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL/mmol硫烷）中进行环加成反应合成TD139。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测直至完成。反应混合物浓缩后，首先通过快速柱色谱（洗脱剂：CH2Cl2:MeOH，8:1）进行初步纯化，随后通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行最终纯化，得到TD139，收率76%，为白色无定形固体。1H-NMR（CD3OD, 400 MHz）δ 8.59（s, 2H, 三唑-H），7.63（br d, 2H, J = 7.6 Hz, Ar-H），7.57（br d, 2H, J = 8.4 Hz, Ar-H），7.41（dt, 2H, J = 6.0, 8.0 Hz, Ar-H），7.05（br dt, 2H, J = 2.4, 6.4 Hz, Ar-H），4.93（dd, 2H, J = 2.4, 10.4 Hz, H3），4.92（d, 2H, J = 10.4 Hz, H1），4.84（d, 2H, J = 10.4 Hz, H2），4.18（d, 2H, J = 2.4 Hz, H4），3.92（dd, 2H, J = 4.2, 7.6 Hz, H5），3.84（dd, 2H, J = 7.6, 11.4 Hz, H6），3.73（dd, 2H, J = 4.2, 11.4 Hz, H6）；FAB-HRMS m/z 计算值 C28H30F2N6NaO8S（M + Na+）为671.1712，实测值为671.1705。
参考文献：
[1] Patent: US2014/121179, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0188; 0200
[2] Patent: WO2014/78655, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 90; 94
[3] ChemBioChem, 2016, vol. 17, # 18, p. 1759 - 1770
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S0471 | TD139 TD-139 | 1450824-22-2 | 5mg | 4013.44元 |
| 2026/03/03 | S0471 | Olitigaltin (TD-139) | 1450824-22-2 | 10mM (1mL in DMSO) | 4496.31元 |