3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯;2-溴-3-氨基苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | 3-AMINO-2-BROMO-BENZOIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同义词 | 3-AMINO-2-BROMO-BENZOIC ACID METHYL ESTER;Methyl 3-aMino-2-broMobenzoate;Methyl 3-aMino-2-broMobenzoate 95%;Benzoic acid, 3-amino-2-bromo-, methyl ester |
| CAS号 | 106896-48-4 |
| 分子式 | C8H8BrNO2 |
| 分子量 | 230.06 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 芳烃衍生物;杂环化合物;苯类 |
| Mol文件 | 106896-48-4.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 314.1±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.583 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.601 |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 1.39±0.10(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 清澈明亮的橙色/琥珀色 |
| InChI | 1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6(10)7(5)9/h2-4H,10H2,1H3 |
| InChIKey | NIXWZYZFLFEHMB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)c1cccc(N)c1Br |
生产方法
5337-09-7
106896-48-4
以2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯（12.9 g，49.5 mmol）为原料，按照Webber ES等人所述方法（专利申请号WO 01/16136 A2）制备。将原料与SnCl2（42 g，223 mmol）在甲醇（225 mL，0.2 M）和H2O（5.3 g，243 mmol）的混合溶液中回流2小时。反应完成后，冷却至室温，加入硅藻土（20 g）和二氯甲烷（1 L），随后在剧烈搅拌下缓慢加入3 N氢氧化钠水溶液（150 mL）。过滤反应混合物，有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩去除所有挥发物，得到中间体3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯（11.4 g），产率98%。1H-NMR（d6-DMSO）δ：7.12（dd，1H，J = 8.1, 7.5 Hz），6.93（dd，1H，J = 8.1, 1.6 Hz），6.80（dd，1H，J = 7.4, 1.6 Hz），5.57（s，2H），3.81（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/63198, 2004, A1. Location in patent: Page 77
[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5402 - 5406
[3] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 2, p. 165 - 173
[4] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 6, p. 1170 - 1176
[5] Patent: EP950657, 1999, A2
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| 危险品运输编号 | 2810 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 2922498590 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0210689648405 | 3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 | 106896-48-4 | 10G | 1266元 |
| 2025/12/22 | XW0210689648403 | 3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 | 106896-48-4 | 1G | 150元 |