N-BOC-L-别苏氨酸.DCHA

N-BOC-L-别苏氨酸.DCHA 基本信息

中文名称N-BOC-L-别苏氨酸.DCHA
中文同义词N-叔丁氧羰基-L-别苏氨酸;2-叔丁氧羰基胺基-3-羟基丁酸;N-BOC-L-别苏氨酸.DCHA;BOC-L-别苏氨酸;(2S,3S)-2 - ((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基丁酸;N-BOC-L-别苏氨酸;N-叔丁氧羰基-工-别苏氨酸;DIVBIO/深创生物,N-Boc-L-Allothreonine
英文名称BOC-THR-OH DCHA
英文同义词N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-ALLO-L-THREONINE DICYCLOHEXYLAMINE;BOC-L-THREONINE DCHA;BOC-THR-OH DCHA;BOC-ALLO-THR-OH DCHA;BOC-L-ALLO-THR-OH DCHA;N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-ALLO-L-THREONINE DICYCLOHEXYLAMINE;Boc-allo-Thr-OH;(2S,3S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)-3-hydroxybutanoic acid
CAS号23082-30-6
分子式C9H17NO5
分子量219.24
EINECS号
相关类别胺基酸;医药中间体、保护氨基酸;Thr衍生物;Boc-保护氨基酸;Amino Acids
Mol文件23082-30-6.mol
结构式N-BOC-L-别苏氨酸.DCHA 结构式

N-BOC-L-别苏氨酸.DCHA 性质

沸点387.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.60±0.10(Predicted)
外观白色至灰白色固体

N-BOC-L-别苏氨酸.DCHA 用途与合成方法

生产方法 
L-别苏氨酸

28954-12-3

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

Boc-L-苏氨酸

2592-18-9

以(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸的一般步骤: 1. 在0℃下,将二碳酸二叔丁酯(550 mg,2.52 mmol)加入到(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸(250 mg,2.10 mmol)和碳酸氢钠(529 mg,6.30 mmol)的甲醇(2.5 mL)和水(2.5 mL)混合溶液中。 2. 将反应混合物缓慢升温至室温,并在室温下搅拌18小时。 3. 反应完成后,通过减压浓缩去除甲醇。 4. 残留的水相用6N盐酸溶液调节pH至3~4,然后用乙醚萃取三次。 5. 合并有机相,依次用水和饱和盐水洗涤,再用无水硫酸钠干燥。 6. 过滤除去干燥剂,滤液经减压浓缩后,真空干燥24小时,得到(2S,3S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸(304 mg),为白色固体。 7. 通过LCMS分析,保留时间(Rt)为0.36分钟,质谱分析显示m/z 220 [M + H]+和m/z 218 [M-H]-。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 38, p. 6935 - 6960

[2] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 41, p. 10214 - 10215

[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 7, p. 1877 - 1887

[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 26, p. 5160 - 5167

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4329 - 4332

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW022308230606(2S,3S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基丁酸23082-30-625G1875元
2025/12/22XW022308230603(2S,3S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基丁酸23082-30-61G127元

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