3-氨基-4-乙氧羰基吡唑
| 中文名称 | 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-4-羧基乙氧基吡唑;3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯;别嘌呤醇EP杂质D;3-氨基-4-乙氧羰基吡唑;别嘌醇EP杂质D;3-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯,99%;5-氨基吡唑-4-甲酸乙酯;3-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 3-amino-4-pyrazolecarboxylate |
| 英文同义词 | JR-8260, 3-Amino-4-carbethoxypyrazole, 97%;Ethyl 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate 97%;Allopurinol EP Impurity D (USP RC D);Allopurinol EP IMpurity D;3- aMino-4- pyrazoleethyl forMate;5-AMINO-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER(Ethyl 3-amino-4-pyrazolecarboxylate);Ethyl3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate,99%;AKOS BC-0708 |
| CAS号 | 6994-25-8 |
| 分子式 | C6H9N3O2 |
| 分子量 | 155.15 |
| EINECS号 | 230-262-3 |
| 相关类别 | 合成材料中间体;别嘌呤醇中间体;咪唑;氨基类;吡唑;羰基类;吡唑系列;医药中间体;酯;有机中间体;吡啶;有机化工原料;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Heterocyclic Compounds;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides;杂质对照品 |
| Mol文件 | 6994-25-8.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 性质
| 熔点 | 105-107 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 278.95°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3092 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.98±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| BRN | 4964 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C6H9N3O2/c1-2-11-6(10)4-3-8-9-5(4)7/h3H,2H2,1H3,(H3,7,8,9) |
| InChIKey | YPXGHKWOJXQLQU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(C(OCC)=O)C(N)=N1 |
| CAS 数据库 | 6994-25-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 3-Amino-4-carbethoxypyrazole(6994-25-8) |
3-氨基-4-乙氧羰基吡唑在常温常压下为黄色结晶粉末状，其能溶解于强极性的有机溶剂，但是在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性差并且不溶于水。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，3-氨基-4-乙氧羰基吡唑分子结构含有碱性的氨基结构可以和酸性的挥发物质结合成盐。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑又叫3-氨基-吡唑-4-甲酸乙酯，可由氰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯通过两步反应制备得到。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑可用于制备农药中间体吡唑-4-甲酸乙酯，吡唑-4-甲酸乙酯是重要的农药医药中间体，广泛用于制备新型杀虫剂。
步骤1，乙氧亚甲基氰乙酸乙酯的合成：将226g氰乙酸乙酯和296g原甲酸三乙酯放在圆底烧瓶中并且加入800ml乙酸酐进行反应，在120摄氏度反应5小时，反应后的产物得到乙醇、少量未反应的原料和乙氧亚甲基氰乙酸乙酯，再用油泵进行减压蒸馏即可得到220g淡黄色的乙氧亚甲基氰乙酸乙酯；
步骤2，3-氨基-吡唑-4-甲酸乙酯的合成：将170g乙氧亚甲基氰乙酸乙酯溶解在1300ml乙醇中，在零摄氏度下滴加质量分数为80%的水合肼63g，保持零摄氏度反应8小时，再对溶剂进行减压蒸馏，即可得到150g固体的3-氨基-4-乙氧羰基吡唑。
化学性质
黄色结晶粉末用途
用作药物别嘌呤醇的中间体。生产方法
由氰乙酸乙酯经缩合、环合而得。将氰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和乙酐在140℃回流反应4h，再减压蒸馏得到α-乙氧次甲基氰乙酸乙酯。将后者溶于乙醇，加入水合肼回流反应6h即生成3-氨基-4-乙氧羰基吡唑。安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22-50/53-43 |
| 安全说明 | 26-36-24/25-61-60-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29331990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|