头孢妥仑匹酯
| 中文名称 | 头孢妥仑匹酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 头孢妥仑;头孢妥区酯;头孢托仑酯;头孢托仑匹酯;头孢妥仑皮脂;头孢妥仑匹酯(标准品);2,2-二甲基丙酰氧甲基 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧基亚氨乙酰氨基]-3-[(Z)-2-(4-甲基-1,3-噻唑-5-基)乙烯基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸酯;头孢妥仑匹酯 |
| 英文名称 | Cefditoren pivoxil |
| 英文同义词 | (6r-(3(z),6-alpha,7-beta-(z)))-dimethyl-1-oxopropoxy)methyleste;MEIACT;ME-1207;(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Pivaloyloxymethyl Ester;Meiac;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, [6R-[3(Z),6α,7β(Z)]]-;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (6R,7R)-;ceditoren pivoxil |
| CAS号 | 117467-28-4 |
| 分子式 | C25H28N6O7S3 |
| 分子量 | 620.72 |
| EINECS号 | 688-157-7 |
| 相关类别 | 原料中间体-原料药;有机合成;医药原料药-科研原料;原料药;医药化工类;抗生素;头孢类;医药中间体;小分子抑制剂;医药原料;噻唑;原料;标准品;医药、农药及染料中间体;化药杂质-头孢妥仑匹酯;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;Cefditoren;CYMBALTA;化学试剂;试剂;医用原料;精细化工原料 |
| Mol文件 | 117467-28-4.mol |
| 结构式 |  |
头孢妥仑匹酯 性质
| 熔点 | 207-209°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D20 -48.5° (c = 0.5 in methanol) |
| 密度 | 1.55±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.08±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| Merck | 14,1921 |
| InChIKey | AFZFFLVORLEPPO-UVYJNCLZSA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@H](NC(/C(/C3=CSC(N)=N3)=N\OC)=O)C1=O)SCC(/C=C\C1SC=NC=1C)=C2C(OCOC(=O)C(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 117467-28-4(CAS DataBase Reference) |
Cefditoren对卡他莫拉菌和流感嗜血杆菌的MIC50/MIC90分别为0.12/0.5和≤0.008/0.015 mg/mL。 Cefditoren (MIC(90), 0.5 mg/mL) 作用于肺炎双球菌比其他β-内酰胺有效4-到128-倍，并且作用于β-溶血性链球菌是最有效的β-内酰胺(包括青霉素)。Cefditoren (MIC(90)，mg/mL/%易感)对测试的流感嗜血杆菌(0.03/100)和卡他莫拉菌(0.06-0.5/100)的活性相当于Cefixime，并且显著高于cefaclor。Cefditoren pivoxil 的剂量200或400 mg 时，Cefditoren药代动力学表现出的T(1/2) 为1.5-2小时，C(max)值分别为2.8和4.6 mg/mL。对许多临床上重要的β-内酰胺酶耐药的革兰氏阳性和革兰氏阴性物种，Cefditoren对其具有广谱的抗菌活性。 Cefditoren也能有效抗methicillin-易感的金黄色葡萄球菌菌株。Cefditoren作用于大多数常见的离体呼吸道病原体，比其他口服给药的抗生素更有效。 Cefditoren上调Mrp2，Bcrp和Oat2的表达水平，并下调P-gp和Oct1 mRNA表达。
53064-79-2
104146-53-4
117467-28-4
在室温避光条件下，将140g (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰氨基)-3-((Z)-2-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠（头孢托仑钠）溶解于1120ml N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌1小时使其完全溶解。随后，加入7g 18-冠-6和22.4g碳酸氢钠，将反应混合物冷却至-40°C。在此温度下，迅速加入70g特戊酸碘甲酯，并保持反应温度在-35°C至-40°C之间反应4小时。反应过程中，通过HPLC监测反应进度，3小时后取样显示头孢托仑钠剩余量为5%。反应完成后，HPLC分析显示剩余的头孢托仑钠为3.16%。随后，将预冷至0°C~5°C的纯水缓慢滴加到反应混合物中，促使固体逐渐析出。滴加完毕后，继续搅拌1小时。过滤收集固体，滤饼在40°C下减压干燥，得到138.4g头孢托仑匹酯粗品。经HPLC检测，产物纯度为98.17%，其中未反应的头孢托仑钠含量为1.17%，羟甲基头孢托仑匹酯含量为0.06%，Λ3异构体含量为0.258%，E异构体含量为0.116%，α-新戊酰基头孢托仑酯含量为0.047%，摩尔收率为84.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN104513256, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0038; 0039; 0046; 0054; 0056; 0064
[2] Patent: WO2005/16936, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17
[3] Patent: CN106366097, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0011
[4] Patent: WO2007/54777, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[5] Patent: WO2005/3141, 2005, A2. Location in patent: Page 11-12
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| RTECS号 | XI0367800 |
| 海关编码 | 2941.90.3000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
头孢妥仑匹酯 化学药品说明书
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-17452A | 头孢妥仑匹酯 Cefditoren Pivoxil | 117467-28-4 | 1 mg | 196元 |
| 2025/12/22 | HY-17452A | 头孢妥仑匹酯 Cefditoren (Pivoxil) | 117467-28-4 | 5 mg | 350元 |