2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉
| 中文名称 | 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-乙氧碳酰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉(EEDQ);N-乙氧碳酰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉;2-乙氧基-1,2-氢-喹啉碳酸乙酯;EEDQ2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉;1-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉;2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉,99%;乙基二喹啉;2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉 |
| 英文名称 | N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline |
| 英文同义词 | N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline≥ 99% (HPLC);Ethyl 2-ethoxy-1,2-dihydro-1-quinolinecarboxylate for synthesis;EEDQ~N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline;ethyl N-(2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline)carboxylate;N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline ,98%;N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline, 99+% 100GR;ETHYL 2-ETHOXY-1,2-DIHYDRO-1-QUINOLINECA;2-Ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1.2-dihydroquinoline 1g [16357-59-8] |
| CAS号 | 16357-59-8 |
| 分子式 | C14H17NO3 |
| 分子量 | 247.29 |
| EINECS号 | 240-418-2 |
| 相关类别 | 酸类及衍生物;杂环化合物;医药原料;有机化学;生化试剂-其他化学试剂;Acids and Derivatives;Heterocycles;Coupling Reagent;Biochemistry;喹啉;合成试剂;缩合试剂;中间体;耦合;有机化工原料;Condensation & Active Esterification;Coupling Reactions (Peptide Synthesis);Peptide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 16357-59-8.mol |
| 结构式 |  |
2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 性质
| 熔点 | 62-67 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 125-128 °C (0.1 mmHg) |
| 密度 | 1.1173 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5300 (estimate) |
| 闪点 | 125-128°C/0.1mm |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | -1.27±0.40(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,3518 |
| BRN | 533048 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C14H17NO3/c1-3-17-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)15(13)14(16)18-4-2/h5-10,13H,3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC1C=Cc2ccccc2N1C(=O)OCC |
| CAS 数据库 | 16357-59-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 1(2H)-Quinolinecarboxylic acid, 2-ethoxy-, ethyl ester (16357-59-8) |
含氮杂环异喹啉二酮及其衍生物是重要的分子构筑骨架，在自然界中广泛存在，具有潜在重要生物活性。其中2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环化合物，广泛应用在合成天然产物、药物分子及有机功能材料中。此外，其在医药学、农业化学和材料科学等领域中有广泛的应用。
向100 mL圆底烧瓶中加入喹啉（97%纯度，1.26 g，9.5 mmol）、乙醇（3.2 mL，47 mmol），水（0.4 mL，21 mmol）和NaHCO3（1.1 g，13 mmol）。将生成的淡黄色溶液冷却至0°C。在0°C下，在20分钟内将新蒸馏的氯甲酸乙酯（1.08 g，10 mmol）滴加到反应混合物中。将反应混合物搅拌1小时。加入水（10mL）使反应骤冷。用二氯甲烷（3x15 mL）萃取水相。用Na2SO4干燥合并的有机层。在真空中浓缩合并的有机层以获得无定形溶胶将来自（己烷）的产物再结晶，得到2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉。
图 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉的合成路线
用途
多肽合成缩合剂，常用于氨基和羧基缩合。用途
多肽合成中的偶联剂,经典的混合酸酐法多肽缩合剂，作用温和而有效。 不可逆膜结合受体拮抗剂.安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 38-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | VB2010000 |
| F | 9-21 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29334990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | mouse,LD50,intraperitoneal,32mg/kg (32mg/kg),Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 14, Pg. 49, 1971. |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | A13724 | 2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉, 99% 2-Ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline, 99% | 16357-59-8 | 250g | 2624元 |
| 2026/03/03 | 16535 | 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline, 99+%, Thermo Scientific Chemicals | 16357-59-8 | 100g | 1863元 |