吲哚菁绿-炔基

吲哚菁绿-炔基

中文名称吲哚菁绿-炔基
中文同义词吲哚菁绿-炔基;ICG-ALKYNE吲哚菁绿-炔基;吲哚菁绿-炔基,靛氰绿-炔基,ICG ALKYNE;吲哚菁绿-炔烃;吲哚菁绿ICG-炔基;ICG 丙炔;化合物 ICG-alkyne
英文名称ICG-Alkyne
英文同义词ICG-Alkyne;ICG alkyne,ICG-alkyne;4-(2-(7-(1,1-dimethyl-3-(6-oxo-6-(prop-2-yn-1-ylamino)hexyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)hepta-1,3,5-trien-1-yl)-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
CAS号1622335-41-4
分子式C48H53N3O4S
分子量768.03
EINECS号
相关类别荧光染料;化学试剂
Mol文件1622335-41-4.mol
结构式吲哚菁绿-炔基 结构式

吲哚菁绿-炔基 性质

形态Solid
颜色Brown to black
外观Dark green solid
ε(消光系数)232000 L⋅mol−1⋅cm−1
Φ(量子产率)0.09
激发峰(Ex)/发射峰(Em)786/820nm (Methanol)
InChIKeyXXTDAEMDSXMISJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(C(=[N+](CCCCS([O-])(=O)=O)C2C=CC3=CC=CC=C3C1=2)C=CC=CC=CC=C1C(C2C3=CC=CC=C3C=CC=2N1CCCCCC(=O)NCC#C)(C)C)C

吲哚菁绿-炔基 用途与合成方法

ICG(Indocyanine Green),即吲哚菁绿,是一种非常知名的Cy类近红外荧光染料,在临床中用于手术导航。吲哚菁绿的体内药理学性质非常明确,具有良好的安全性,是常用近红外染料,被广泛运用于生物诊疗。吲哚菁绿的荧光母核和Cy7.5接近,因此具有类似的荧光属性,可以混用。吲哚菁绿水溶性比普通Cy7.5要好很多,这是因为它自带两个磺酸根离子,但是相对于sulfo-Cy7.5来说,它的水溶性又逊色很多。
本产品的ICG是临床中所使用的ICG染料的衍生物。吲哚菁绿本身不带羧酸基团,所以不能用于生物标记实验,通过将吲哚菁绿中的一个磺酸根基团替换成羧酸基团,可以制备各种活化的吲哚菁绿,这是目前通用的吲哚菁绿染料标记方式。
炔烃(alkyne)是常用生物标记基团。通过铜催化点击化学反应(Copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, CuAAC),炔烃可以和叠氮(azide)生成稳定的生物链接(bioconjugate)。点击化学反应效率很高,可在水相中(也可有机相)快速完成,即便在低浓度(μM)下。点击化学反应技术发展很成熟,各种相关试剂商业易得,各种生物标记应用广泛。 ICG标记后的产物Ex/Em是786/822nm。标记反应不要放在强光下,因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊(photobleaching)。

吲哚菁绿-炔基是一种含有叠氮基的点击化学试剂。

化学性质 
外观 :    深绿色固体
ex/em :    786/820nm (甲醇)
消光系数(ε) :    232000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) :    0.09

安全信息

MSDS信息

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