4-乙基苄醇 基本信息
| 中文名称 | 4-乙基苄醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-乙炔基苄醇 1G;4-乙炔苯甲醇;4-乙炔基苄醇;4-乙炔基苄基 醇;4-乙炔基苯甲醇;4-炔基苄醇 |
| 英文名称 | 4-ETHYNYLBENZYL ALCOHOL 97 |
| 英文同义词 | 4-ETHYNYLBENZYL ALCOHOL 97;(4-ethynylphenyl)Methanol;1-Ethynyl-4-(hydroxymethyl)benzene;4-Hydroxymethylphenylacetylene;4-Ethynyl-benzeneMethanol;4-Ethynylbenzyl alcohol 97%;Benzenemethanol,4-ethynyl-;(4-ethynylphenyl)methanol, 97%mim |
| CAS号 | 10602-04-7 |
| 分子式 | C9H8O |
| 分子量 | 132.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;杂环化合物;Alkynes;Organic Building Blocks;Terminal;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 10602-04-7.mol |
| 结构式 |  |
4-乙基苄醇 性质
| 熔点 | 40-44 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 239.6±23.0℃ (760 Torr) |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.13±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C9H8O/c1-2-8-3-5-9(7-10)6-4-8/h1,3-6,10H,7H2 |
| InChIKey | QCZORVSTESPHCO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CO)=CC=C(C#C)C=C1 |
275386-60-2
10602-04-7
一般步骤： 1. 在氮气保护下，向(4-溴苯基)甲醇（935 mg，5 mmol）的无水三乙胺（TEA）溶液中依次加入Pd(PPh3)2Cl2（175 mg，0.25 mmol）、CuI（48 mg，0.25 mmol）和P(t-Bu)3（51 mg，0.25 mmol）。 2. 将反应混合物搅拌5分钟后，逐滴加入乙炔基三甲基硅烷（980 mg，10 mmol）。 3. 将反应混合物在130℃下微波加热4小时，随后冷却至室温。 4. 反应混合物通过硅藻土过滤，滤液在减压下浓缩。 5. 残余物用乙酸乙酯（EtOAc）和水的混合液萃取3次，合并有机层。 6. 有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=4/1）纯化，得到棕色油状物(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)甲醇（670 mg，产率66%）。 [0633] 1. 在0℃下，向(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)甲醇（250 mg，1.23 mmol）的四氢呋喃（THF）溶液中分批加入四丁基氟化铵（TBAF，500 mg，2.45 mmol）。 2. 将反应混合物从0℃搅拌至室温，反应3小时。 3. 反应混合物在减压下浓缩，残余物用乙酸乙酯（EtOAc）和水的混合液萃取3次，合并有机层。 4. 有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=4/1）纯化，得到棕色油状物(4-乙炔基苯基)甲醇（170 mg，产率100%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45-7.49 (m, 2H), 7.21-7.26 (m, 2H), 4.69 (s, 1H), 4.65 (s, 2H)。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 29, p. 3814 - 3818
[2] Patent: WO2018/14802, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0364
[3] Patent: WO2008/31157, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[4] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9452 - 9456
[5] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 3, p. 348 - 356
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36-42/43 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 2 |
| 海关编码 | 2906290090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | E1377 | 4-乙炔基苄醇 4-Ethynylbenzyl Alcohol | 10602-04-7 | 1g | 170元 |
| 2025/12/22 | E1377 | 4-乙炔基苄醇 4-Ethynylbenzyl Alcohol | 10602-04-7 | 5g | 750元 |