(S)-2-Boc-氨基-1,4-丁醇 基本信息
| 中文名称 | (S)-2-Boc-氨基-1,4-丁醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-叔丁基(1,4-二羟基丁-2-基)氨基甲酸酯;(S)-2-N-BOC-氨基-1,4-丁二醇;(S)-(-)-2-叔丁氧羰基氨基-1,4-丁二醇;(S)-(-)-2-叔丁基羰基氨基-1,4-丁二醇;叔丁基(S)-(1,4-二羟基丁-2-基)氨基甲酸酯;(S)-2-BOC-氨基-1,4-丁醇(CAS号:128427-10-1);(S)-2-BOC-氨基-1,4-丁二醇;(S)-(3-羟基-1-羟甲基丙基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | (S)-(-)-2-(Boc-Amino)-1,4-butanediol |
| 英文同义词 | tert-butyl N-(1,4-dihydroxybutan-2-yl)carbaMate;(S)-2-N-Boc-aMinobutane-1,4-diol;tert-butyl N-(4,4-dihydroxybutyl)carbaMate;tert-butyl(S)-1,4-dihydroxybutan-2-ylcarbamate;Carbamic acid, N-[(1S)-3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl N-[(2S)-1,4-dihydroxybutan-2-yl]carbamate;(S)-(-)-N-Boc-2-Amino-1,4-butanediol;Carbamic acid, [(1S)-3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl |
| CAS号 | 128427-10-1 |
| 分子式 | C9H19NO4 |
| 分子量 | 205.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 超干溶剂,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;其它含氧化合物;医药中间体;N-BOC;API intermediates;Chiral Compounds;Amino Alcohols;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 128427-10-1.mol |
| 结构式 |  |
(S)-2-Boc-氨基-1,4-丁醇 性质
| 熔点 | 65-69 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -8 º (c=1 in chloroform) |
| 沸点 | 365.0±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.81±0.46(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 8°, c = 1 in chloroform |
| InChI | 1S/C9H19NO4/c1-9(2,3)14-8(13)10-7(6-12)4-5-11/h7,11-12H,4-6H2,1-3H3,(H,10,13)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | KLRRFBSWOIUAHZ-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](CO)CCO |
130622-08-1
128427-10-1
B. 在干燥的氮气氛围下，向预先烘箱干燥的圆底烧瓶中加入氢化铝锂（0.870 g，22.9 mmol）。将烧瓶置于冰浴中冷却至0℃，随后加入100 mL无水乙醚。在另一干燥的圆底烧瓶中，将化合物2（2.021 g，7.735 mmol）溶解于50 mL无水乙醚中，必要时进行超声处理以确保完全溶解。将此酯溶液缓慢滴加至反应混合物中。滴加完毕后，反应混合物在0℃下继续搅拌30分钟，随后升温至室温并反应2小时。反应完成后，于0℃下依次缓慢加入0.87 mL水、0.87 mL 15% w/w NaOH溶液和2.6 mL水以淬灭反应。将混合物在室温下搅拌1小时。通过真空过滤收集铝盐，并使用Soxhlet提取器以二氯甲烷进行连续的固液萃取。合并有机萃取物与原有机滤液，减压浓缩。通过快速色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯）纯化，得到白色固体状的(S)-叔丁基-1,4-二羟基丁-2-基氨基甲酸酯（3）（1.310 g，收率82%）。化合物3由L-天冬氨酸通过不同途径制备。 [00161] 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 6.46 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.56 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.34 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 3.46-3.37 (m, 3H), 3.32 (dt, J = 10.6, 5.4 Hz, 1H), 3.23 (dt, J = 10.6, 5.9 Hz, 1H), 1.69-1.61 (m, 1H), 1.45-1.37 (m, 1H), 1.37 (s, 9H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ = 157.2, 80.1, 65.4, 58.9, 49.5, 35.0, 28.5; HRMS (ESI) 计算值 [C9H19NO4Na]+ (M + Na+) m/z = 228.1207, 实测值 228.1201。
参考文献：
[1] Synthesis, 2010, # 2, p. 293 - 303
[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 9, p. 4057 - 4059
[3] Patent: WO2013/123382, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00160; 00161
[4] Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 213 - 225
[5] Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 21, p. 3919 - 3926
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29051990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW1284271012 | (S)-2-BOC-氨基-1,4-丁醇 (s)-(-)-2-(-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,4-butanediol;(s)-(-)-2-(boc-amino)-1,4-butanediol | 128427-10-1 | 5G | 702元 |
| 2025/12/22 | XW1284271011 | (S)-2-BOC-氨基-1,4-丁醇 (s)-(-)-2-(-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,4-butanediol;(s)-(-)-2-(boc-amino)-1,4-butanediol | 128427-10-1 | 1G | 194元 |