7-硝基吲哚-2-甲酸
| 中文名称 | 7-硝基吲哚-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-硝基吲哚-2-羧酸;7-硝基吲哚-2-羧基 酸;7-硝基吲哚-2-甲酸;7-硝基吲哚-2-甲酸,96%;7-硝基-2-吲哚甲酸;1H-2-吲哚甲酸,7-硝基-;2-吲哚甲酸,7-硝基-;7-硝基-1H-2-吲哚甲酸 |
| 英文名称 | 7-Nitroindole-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB003487;7-nitro-1h-indole-2-carboxylicaci;7-NITROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID;7-Nitroindole-2-carboxylic acid, 90-95%;7-NO2-ICA;2-Carboxy-7-nitro-1H-indole;7-Nitro-1H-indole-2-carboxylic acid 95+%;7-Nitro-2H-indole-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 6960-45-8 |
| 分子式 | C9H6N2O4 |
| 分子量 | 206.15 |
| EINECS号 | 230-154-6 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;其它杂环;有机化工原料;标准品;Indoles and derivatives;Inhibitors |
| Mol文件 | 6960-45-8.mol |
| 结构式 |  |
7-硝基吲哚-2-甲酸 性质
| 熔点 | 260-261 °C |
|---|---|
| 沸点 | 344.99°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4588 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5570 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：>20mg/mL |
| 形态 | 棕褐色固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.03±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| 水溶解性 | Insoluble |
| InChI | 1S/C9H6N2O4/c12-9(13)6-4-5-2-1-3-7(11(14)15)8(5)10-6/h1-4,10H,(H,12,13) |
| InChIKey | BIUCOFQROHIAEO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1cc2cccc([N+]([O-])=O)c2[nH]1 |
| CAS 数据库 | 6960-45-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Indole-2-carboxylic acid, 7-nitro- (6960-45-8) |
7-硝基吲哚-2-甲酸是一种有机中间体，可由2-硝基苯胺为原料通过三步反应制备得到。
| Target | Value |
| APE1 | ~3 μM |
CRT0044876显著抑制APE1的脱嘌呤嘧啶内切核酸酶，3端磷酸二酯酶和3'端磷酸酯酶活性，对抑制核酸外切酶III家族具有选择性。CRT0044876增强几种靶向DNA碱基的化合物的毒性，导致未配对的AP位点积累。CRT0044876通过抑制BER信号通路增加氧化DNA损伤，进而增加酸性的肿瘤微环境中细胞外的活性氧，导致细胞周期抑制和增加DNA双链断裂，最终导致细胞死亡。
167027-28-3
6960-45-8
以7-硝基吲哚-2-甲酸甲酯为原料合成7-硝基吲哚-2-羧酸的一般步骤： 1. 将7-硝基吲哚-2-羧酸甲酯（13g，59mmol）溶解于四氢呋喃和水的混合溶剂（1:1，300ml）中。 2. 向上述溶液中加入1N氢氧化钠水溶液（180ml，177mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌3小时。 4. 反应完成后，加入过量的6N盐酸溶液进行酸化。 5. 用乙酸乙酯萃取反应混合物。 6. 萃取液用饱和氯化钠溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。 7. 干燥后的溶液经过滤，滤液在减压条件下蒸馏，得到7-硝基-1H-吲哚-2-羧酸（12g，收率99%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/25477, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[2] Patent: WO2009/82152, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 85
[3] Patent: US2010/210647, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[4] Patent: US2010/267708, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 27
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-21/22-43-36 |
| 安全说明 | 36/37/39-26-22-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 呼吸道致敏物 类别1 |