D-环己基丙氨酸
| 中文名称 | D-环己基丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-环己基-D-丙氨酸 水合物;(2R)-2-氨基-3-环己基丙酸;D-环己基丙氨酸;化合物 (R)-2-AMINO-3-CYCLOHEXYLPROPANOIC ACID |
| 英文名称 | H-D-CHA-OH |
| 英文同义词 | (R)-2-AMINO-3-CYCLOHEXYL-PROPIONIC ACID;(R)-3-CYCLOHEXYLALANINE;HEXAHYDRO-D-PHENYLALANINE;H-D-PHE(HEXAHYDRO)-OH;H-D-CHA-OH;D-2-AMINO-3-CYCLOHEXYL-PROPIONIC ACID;D-2-AMINO-3-HEXAHYDROPHENYL-PROPIONIC ACID;D-CYCLOHEXYLALANINE |
| CAS号 | 58717-02-5 |
| 分子式 | C9H17NO2 |
| 分子量 | 171.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Peptide;Alanine Derivatives;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 58717-02-5.mol |
| 结构式 |  |
D-环己基丙氨酸 性质
| 沸点 | 307.1±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.075 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于酸性水溶液（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微） |
| 酸度系数(pKa) | 2.33±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 12±1°, c = 1% in 1 M HCl (dry matter) |
| BRN | 3197315 |
| InChI | InChI=1/C9H17NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h7-8H,1-6,10H2,(H,11,12)/t8-/s3 |
| InChIKey | ORQXBVXKBGUSBA-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | C1(CCCCC1)C[C@@H](N)C(=O)O |&1:7,r| |
| CAS 数据库 | 58717-02-5(CAS DataBase Reference) |
D-环己基丙氨酸 是一种丙氨酸衍生物。
生产方法
701-97-3
27527-05-5
58717-02-5
以3-环己基丙酸为原料合成(S)-2-氨基-3-环己基丙酸和(R)-2-氨基-3-环己基丙酸的一般步骤：将吡哆胺4a（2.1 mg，0.0050 mmol）、4-(萘-1-基)-2-氧代丁酸（1a）（22.8 mg，0.10 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸11（22.7 mg，0.10 mmol）、CH3COOH（48.0 mg，0.80 mmol）、EtOH（0.40 mL）和H2O（0.10 mL）的混合物在25℃下搅拌24小时。反应完成后，将混合物转移至25 mL茄形烧瓶中，加入甲醇（10 mL）以完全溶解固体，随后加入硅胶（0.50 g）。在25℃下减压除去溶剂。残余物通过快速柱色谱法纯化（硅胶，洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水溶液=100:58:16），得到氨基酸2a（22.0 mg，收率96%，83% ee），为白色固体。为了测定2a的对映体过量（ee），首先在室温下将氨基酸用重氮甲烷在甲醇中处理转化为相应的甲酯，随后通过HPLC分析（Chiralcel OD-H柱，流动相为正己烷：异丙醇=85:15，流速1.0 mL/min）。产物2b-1和2o的对映体过量（ee）以及产物2m-n的dr值，是通过将氨基酸用亚硫酰氯在甲醇中处理转化为相应的N-苯甲酰甲酯后，再与苯甲酸酐反应，最后通过HPLC分析测定的。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 11, p. 1028 - 1033
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW025871702504 | D-环己基丙氨酸 | 58717-02-5 | 25G | 160元 |
| 2025/12/22 | HY-60040 | D-环己基丙氨酸 (R)-2-amino-3-cyclohexylpropanoic acid | 58717-02-5 | 25 g | 280元 |