丙氨酸甲酯盐酸盐
| 中文名称 | 丙氨酸甲酯盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 丙氨酸甲酯盐酸盐,盐酸 L-丙氨酸甲酯;L-丙氨酸甲酯盐酸盐,98%+;L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE L-丙胺酸甲酯盐酸盐;盐酸 L-丙氨酸甲酯;L-丙氨酸甲酯盐酸盐 5G;L-丙氨酸甲脂盐酸盐;L-丙氨酸甲酯盐酸盐;替诺福韦杂质27 |
| 英文名称 | L-Alanine methyl ester hydrochloride |
| 英文同义词 | l-alanicemethylesterhydrochloride;ALANINE-OME HCL;ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE;L-2-AMINOPROPIONIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE;L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT;L-ALANINE METHYL ESTER HCL;H-Ala-OMe·HCl L-Alanine Methyl ester hydrochloride;L-Alanine Methyl ester hydrochloride, 99% 5GR |
| CAS号 | 2491-20-5 |
| 分子式 | C4H10ClNO2 |
| 分子量 | 139.58 |
| EINECS号 | 219-652-4 |
| 相关类别 | 中间体;化学生物学;氨基酸;氨基酸类;有机原料;天然氨基酸极其衍生物;保护氨基酸;医药原料;其他生化试剂;氨基酸衍生物;胺基酸;Alanine [Ala, A];Amino Acids and Derivatives;Amino Acid Methyl Esters;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料;化工中间体工业原料;化工原料;标准品;调节剂;芳烃;精细化工;化工中间体;无机物;有机化工原料;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;对照品;Amino Acids Derivatives;AMINOACIDS DERIVATIVES;Amino Acids;Amino Acids (C-Protected);Biochemistry;Amino hydrochloride;Alanine;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;amino acid;amino;Piperazines ,Oxazolines/Oxazolidines |
| Mol文件 | 2491-20-5.mol |
| 结构式 |  |
丙氨酸甲酯盐酸盐 性质
| 熔点 | 109-111 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 7 º (c=2, CH3OH 24 ºC) |
| 折射率 | 6.5 ° (C=2, MeOH) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]25/D +7.0°, c = 1.6 in methanol |
| 水溶解性 | Soluble in Water (100 mg/ml). |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 3594033 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1/C4H9NO2.ClH/c1-3(5)4(6)7-2;/h3H,5H2,1-2H3;1H/t3-;/s3 |
| InChIKey | IYUKFAFDFHZKPI-OQFXAWDINA-N |
| SMILES | C(=O)(OC)[C@@H](N)C.Cl |&1:4,r| |
| CAS 数据库 | 2491-20-5(CAS DataBase Reference) |
67-56-1
56-41-7
2491-20-5
以甲醇和L-丙氨酸为原料合成(S)-丙氨酸甲酯盐酸盐(1a)的一般步骤如下：根据文献(Xing et al., 2012)，首先向圆底烧瓶中加入15 mL无水甲醇。在-15℃条件下，缓慢滴加2.16 mL SOCl2(0.03 mol)至甲醇中，并在0℃下维持反应1小时。另取一圆底烧瓶，加入14 mL无水甲醇和1.4 mL(0.019 mol)SOCl2，随后加入1.118 g L-丙氨酸，加热回流1.5小时。反应完成后，减压浓缩溶液，将预先制备的SOCl2溶液倒入反应瓶中，继续回流1.5小时，得到产物1a(产率100%)。由于反应生成的盐酸不利于后续步骤，回流结束后向反应瓶中加入NaHCO3中和酸性，直至无气泡产生。最后，浓缩溶液得到1b(产率100%)。将镰刀菌酸(4)与1b溶于15 mL二氯甲烷中，置于圆底烧瓶中均匀搅拌，随后加入过量的催化剂二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，回流24小时。反应完成后，减压浓缩反应液，通过制备型HPLC(25-45% CH3CN/H2O，20分钟)纯化，得到产物1c(产率52%)。
参考文献：
[1] Phytochemistry Letters, 2018, vol. 26, p. 50 - 54
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 36, p. 11683 - 11687
[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 36, p. 11857 - 11861,5
[4] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 7, p. 2898 - 2901
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 9, p. 1036 - 1039
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29224999 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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