乳清酸甲酯

乳清酸甲酯

中文名称乳清酸甲酯
中文同义词甲基乳清酸盐;6-甲基甲酸基尿嘧啶;乳清酸甲酯;甲基乳酸清;甲基乳清酸;4-嘧啶羧酸,1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-,甲酯;2,6-二羟基-4-嘧啶甲酸甲酯;2,6-二氧代-3H-嘧啶-4-甲酸甲酯
英文名称METHYL OROTATE
英文同义词2,6-diketo-3H-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester;2,6-dioxo-3H-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester;6-Carbomethyoxyuracil;6-Methylcarboxyuracil;methyl 2,6-dihydroxy-4-pyrimidinecarboxylate;methyl 2,6-dioxo-3H-pyrimidine-4-carboxylate;METHYL OROTATE;RARECHEM AL BF 1310
CAS号6153-44-2
分子式C6H6N2O4
分子量170.12
EINECS号228-171-9
相关类别杂环类;有机酸;羰基化合物
Mol文件6153-44-2.mol
结构式乳清酸甲酯 结构式

乳清酸甲酯 性质

熔点244 °C
沸点299.73°C (rough estimate)
密度1.5523 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)5.42±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至黄色或浅棕色

乳清酸甲酯 用途与合成方法

乳清酸甲酯用于合成用于肽识别的嘧啶联氨酸。也用于制备带有无环部分的嘧啶。
生产方法 
甲醇

67-56-1

乳清酸

65-86-1

乳清酸甲酯

6153-44-2

在500 mL三颈烧瓶中加入乳清酸(15.6 g,0.10 mol),随后加入300 mL无水甲醇,搅拌并将反应体系冷却至0°C。在保持温度0~5°C的条件下,缓慢滴加亚硫酰氯(10.9 mL,0.15 mol)。滴加完毕后,将反应体系升温至回流状态,持续反应6小时。反应完成后,轻微冷却反应混合物,随后在真空条件下干燥以去除溶剂。向残留物中加入50 mL无水甲醇,充分搅拌后取出。接着,加入150 mL甲基叔丁基醚,于室温下搅拌1小时。最后,通过过滤收集固体产物,并用甲基叔丁基醚洗涤,得到15.8 g目标化合物2,6-二氧基-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸甲酯,产率为92.9%。

参考文献:

[1] Patent: CN106831607, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047

[2] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 10, p. 1731 - 1740

[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2005, vol. 24, # 5-7, p. 1123 - 1126

[4] Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1000

[5] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 675

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明37/39-26
海关编码29349990

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/0320878乳清酸甲酯
Methyl orotate, 95%, ACROS Organics™
6153-44-2100g10765元
2025/12/22XW02615344204乳清酸甲酯6153-44-2100g769元
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