5-溴-3-甲基吲哚 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3-甲基吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3-甲基吲哚;3-甲基-5-溴吲哚;5-溴-3-甲基-1H-吲哚;5-溴-3-甲基吲哚(CAS号:10075-48-6) |
| 英文名称 | 5-BROMO-3-METHYLINDOLE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-3-METHYLINDOLE;5-Bromo-3-methyl-1H-indole;5-Bromoskatole;NSC 79234;5-broMo-3-Methyl-indol-;1H-Indole, 5-broMo-3-Methyl-;3-Methyl-5-bromoindole |
| CAS号 | 10075-48-6 |
| 分子式 | C9H8BrN |
| 分子量 | 210.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;吲哚;有机化学;其它;Halogenated;Indole;Organohalides |
| Mol文件 | 10075-48-6.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-3-甲基吲哚 性质
| 熔点 | 78-82°C |
|---|---|
| 沸点 | 325.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.563 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 16.34±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H8BrN/c1-6-5-11-9-3-2-7(10)4-8(6)9/h2-5,11H,1H3 |
| InChIKey | GDQXDVJFMLNXHX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(C)=C1 |
877-03-2
10075-48-6
以5-溴吲哚-3-甲醛为原料合成5-溴-3-甲基-1H-吲哚的一般步骤：将5-溴-1H-吲哚-3-甲醛（13.12 g，58.6 mmol）溶于THF（100 mL）中，缓慢加入至LiAlH4（4.89 g，129 mmol）的THF（100 mL）回流混合物中。反应装置配备有回流冷凝器，置于30 mm双颈烧瓶中。反应混合物回流8小时后，冷却至室温，并用乙醚（50 mL）淬灭反应。在冰浴冷却下，用1N HCl将反应混合物酸化至pH 3。随后，用乙酸乙酯（125 mL）稀释反应混合物，转移至分液漏斗中，依次用水（2×50 mL）和饱和氯化钠水溶液（50 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后，滤液经真空浓缩得到粗产物。粗产物溶于少量二氯甲烷（DCM）中，通过ISCO硅胶柱（80 g）进行纯化，采用0-50%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱，洗脱时间为15分钟。合并含目标产物的洗脱级分，浓缩后得到5-溴-3-甲基-1H-吲哚（5.5 g，产率44.7%）。LC保留时间为1.0 min [方法A1]。MS（E）m/z：210/212（M-H）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/43965, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 333 - 336
[3] Patent: WO2012/119046, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 184
[4] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 12, p. 2179 - 2193
[5] Patent: WO2018/26620, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 77; 78
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW021007548605 | 5-溴-3-甲基-1H-吲哚 | 10075-48-6 | 25G | 1998元 |
| 2024/08/19 | XW021007548604 | 5-溴-3-甲基-1H-吲哚 | 10075-48-6 | 10G | 906元 |