N-苄氧羰基-D-蛋氨酸

N-苄氧羰基-D-蛋氨酸

中文名称N-苄氧羰基-D-蛋氨酸
中文同义词Z-D-蛋氨酸;N-苄氧羰基-D-蛋氨酸;CBZ-D-蛋氨酸;N-CBZ-D-蛋氨酸;(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-(甲硫基)丁酸;化合物 Z-D-MET-OH
英文名称Z-D-MET-OH
英文同义词N-CBZ-D-METHIONINE;N-CARBOBENZOXY-D-METHIONINE;N-ALPHA-CBZ-D-METHIONINE;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-METHIONINE;N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-D-METHIONINE;Z-D-MET-OH;Z-D-METHIONINE;Z-D-METHIONINE extrapure
CAS号28862-80-8
分子式C13H17NO4S
分子量283.34
EINECS号
相关类别氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;CBZ-保护氨基酸;化学生物学;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Cbz-Amino Acids;氨基酸衍生物
Mol文件28862-80-8.mol
结构式N-苄氧羰基-D-蛋氨酸 结构式

N-苄氧羰基-D-蛋氨酸 性质

熔点67-69°C
密度1.253
折射率26 ° (C=1, MeOH)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
颜色白色至类白色

N-苄氧羰基-D-蛋氨酸 用途与合成方法

N-苄氧羰基-D-蛋氨酸 是一种甲硫氨酸衍生物。
生产方法 
D-蛋氨酸

348-67-4

氯甲酸苄酯

501-53-1

N-Cbz-L-蛋氨酸

1152-62-1

以D-蛋氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成Z-L-蛋氨酸的一般步骤:在室温下,将(2R)-2-氨基-4-(甲基硫烷基)丁酸(4.90 g,32.84 mmol)和碳酸钠(16.91 g,159.54 mmol)溶解于水(100 mL)中。随后,在10分钟内缓慢滴加氯甲酸苄酯(5.59 g,32.74 mmol)的二恶烷(50 mL)溶液。将所得反应混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后,加入水(100 mL)淬灭反应。用乙酸乙酯(300 mL×3)萃取反应混合物,合并有机相,用盐水洗涤,并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,残余物通过C18反相柱色谱纯化,采用乙腈水溶液梯度洗脱(0至50%乙腈,30分钟),得到(2R)-2-[[(苄氧基)羰基]氨基]-4-(甲基硫烷基)丁酸,为黄色油状物(3.48 g,收率36%)。

参考文献:

[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, vol. 43, # 10, p. 2728 - 2734

[2] Canadian Journal of Chemistry, 2003, vol. 81, # 8, p. 937 - 960

[3] Patent: WO2017/106607, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00400

安全信息

安全说明24/25
海关编码29225090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22C0665N-苄氧羰基-D-蛋氨酸
N-Carbobenzoxy-D-methionine
28862-80-8100MG70元
2025/12/22C0665N-苄氧羰基-D-蛋氨酸
N-Carbobenzoxy-D-methionine
28862-80-85G180元

N-苄氧羰基-D-蛋氨酸 上下游产品信息

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