盐酸喹那普利
| 中文名称 | 盐酸喹那普利 |
|---|---|
| 中文同义词 | 喹那昔利;盐酸三羰苯喹;盐酸喹那普利;喹那普列;喹那普利盐酸盐;盐酸奎那普利;(3S-(2(R*(R*)),3R*))-2-(2-((1-乙氧羰基-3-苯丙基)氨基)-1-氧代丙基)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸盐酸盐;喹那普利系统适用性 EP标准品 |
| 英文名称 | Quinapril hydrochloride |
| 英文同义词 | Acupril;Korec;Korectic;Quinazil;ccupril;(3S-(2(R*(R*)),3R*))-2-(2-((1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl)amino)-1-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid monohydrochloride;(3S)-2-[(2S)-2-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid hydrochloride;(3S)-2-[(2S)-2-[[(1S)-1-carbethoxy-3-phenyl-propyl]amino]propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride |
| CAS号 | 82586-55-8 |
| 分子式 | C25H31ClN2O5 |
| 分子量 | 474.98 |
| EINECS号 | 620-479-5 |
| 相关类别 | 中间体;小分子抑制剂;细胞信号和神经生物学;细胞生物学;标准品;中药对照品;医药原料药;原料;化学试剂-科研试剂;科研原料;化学试剂;试剂;日用化学品;原料药;化学原料;Active Pharmaceutical Ingredients;APIs;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Accupril;医用原料 |
| Mol文件 | 82586-55-8.mol |
| 结构式 |  |
盐酸喹那普利 性质
| 熔点 | 120-130°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D23 +14.5° (c = 1.2 in ethanol) (Klutchko); D25 +15.4° (c = 2 in methanol) (Goel, Krolls) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O：>10mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | H2O: >10mg/mL |
| InChIKey | IBBLRJGOOANPTQ-ZKASTLJSNA-N |
| SMILES | N1(C(=O)[C@H](C)N[C@H](C(=O)OCC)CCC2C=CC=CC=2)CC2C(=CC=CC=2)C[C@H]1C(=O)O.Cl |&1:3,6,28,r| |
| CAS 数据库 | 82586-55-8(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
| ACE |
Quinapril (hydrochloride) (CI-906) is an angiotensin-converting enzyme inhibitor (ACE inhibitor) used in the treatment of hypertension and congestive heart failure. Quinapril is rapidly de-esterified after absorption to quinaprilat (the active diacid metabolite), a potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor.
82586-54-7
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以喹那普利苄酯马来酸盐为原料合成(S)-2-((S)-2-(((S)-1-乙氧基-1-氧代-4-苯基丁-2-基)氨基)丙酰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸盐酸盐的一般步骤如下：将实施例6所得的1.73g（3.29mmol）喹那普利苄酯（IlIc，R = Bn）溶解于40ml乙酸乙酯中，加入约1ml干燥的HCl。在15-20℃及大气压（使用氢气气球）下，加入5% Pd/C催化剂（约100mg）进行氢化反应。通过LC-MS监测反应进程，待原料完全消耗后，过滤去除催化剂，浓缩滤液。用甲基叔丁基醚（MTBE）研磨，得到目标产物(S)-2-((S)-2-(((S)-1-乙氧基-1-氧代-4-苯基丁-2-基)氨基)丙酰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸盐酸盐，为无色粉末，产量1.40g（收率90%），LC-MS纯度>98%（MH+ 439）。1H NMR（显示两个旋转异构体）数据如下：δ 1.18, 1.25（2t, 3H, OCH2CH3）, 1.52（2d, 3H, CH3）, 2.08-2.30（m, 2H, PhCH2CH2）, 2.62, 2.78（2m, 2H, PhCH2）, 3.10-3.35（m, 2H, H-4）, 3.80, 3.93（2m, 1H, NCHC=O）, 4.14, 4.21（2m, 2H, OCH2）, 4.45-4.90（3m, 3H, Hi, H-i', H-3）, 5.15（m, 1H, NHCHCH3）, 7.15-7.35（m, 9H, ArH）, 9.80（宽m, 2H, NH2）, 12.80（宽m, 1H, COOH）。根据S.Klutchko等人所述（J. Med. Chem. 1986, 29, 1953-1961），可通过乙酸乙酯/甲苯混合溶剂结晶进一步纯化喹那普利盐酸盐。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/202659, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: WO2004/54980, 2004, A1. Location in patent: Page 25;13;16
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | NW7176000 |
| 海关编码 | 2933492250 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 生殖毒性 类别2 特异性靶器官毒性-反复接触类别1 |
| 毒害物质数据 | 82586-55-8(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | Freely sol in aq solvents. LD50 in male, female mice, rats (mg/kg): 1739, 1840, 4280, 3541 orally; 504, 523, 158, 107 i.v. (Kaplan, 1989) |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-B0477 | 盐酸喹那普利 Quinapril hydrochloride | 82586-55-8 | 100mg | 558元 |
| 2025/12/22 | HY-B0477 | 盐酸喹那普利 Quinapril hydrochloride | 82586-55-8 | 10mM * 1mLin DMSO | 614元 |