BOC-DL-丝氨酸 基本信息
| 中文名称 | BOC-DL-丝氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-DL-丝氨酸;N-[叔丁氧羰基]-DL-丝氨酸;2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丙酸;(叔丁氧羰基)丝氨酸 |
| 英文名称 | Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (9CI) |
| 英文同义词 | Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (9CI);Boc-DL-serine;Serine,N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-;(Tert-Butoxy)Carbonyl DL-Ser-OH;3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid;(tert-Butoxycarbonyl)serine;N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]serine;N-BOC-Serine |
| CAS号 | 3850-40-6 |
| 分子式 | C8H15NO5 |
| 分子量 | 205.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | N-BOC |
| Mol文件 | 3850-40-6.mol |
| 结构式 |  |
BOC-DL-丝氨酸 性质
| 沸点 | 385.1±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.240±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.62±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
312-84-5
24424-99-5
3262-72-4
将氢氧化钠（8.4 g，0.110 mol）溶于水（53 mL）中，室温下搅拌至完全溶解，随后冷却至5-10℃。在温度维持在≤10℃的条件下，缓慢加入D-丝氨酸（10.5 g，0.100 mol）和二碳酸二叔丁酯（26.2 g，0.120 mol）。将反应混合物逐渐加热至30-35℃，并在此温度下搅拌反应20小时。反应完成后，得到BOC-L-丝氨酸的水溶液（产率按100％计，HPLC纯度99.1％，手性纯度99.4％）。该水溶液无需进一步纯化，可直接用于后续合成步骤。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 18, p. 8402 - 8403
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 7, p. 2351 - 2364
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 1, p. 34 - 40
[4] Patent: CN104030943, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0095; 0096
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1114 - 1120