2,4-二氯-5-嘧啶甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2,4-二氯-5-嘧啶甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二氯嘧啶-5-甲酸甲酯;2,4-二氯嘧啶-5-羧酸甲酯;甲基 2,4-二氯嘧啶-5-羧酸酯;2,4-二氯-5-嘧啶羧酸甲酯;2,4-二氯-5-嘧啶甲酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl2,4-Dichloropyrimidine-5-carboxylate |
| 英文同义词 | Methyl 2,4-dichloropyrimidine-5-carboxylate, GC 97%;Methyl 2,4-dichloro-5-pyrimidinecarboxylate;5-PyriMidinecarboxylic acid, 2,4-dichloro-, Methyl ester;Methyl 2,4-dichloropyrimidine-5-carboxylate 97%;2,4-Dichloropyrimidine-5-carboxylicacid methyl ester;Methyl2,4-Dichloropyrimidine-5-carboxylate ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 3177-20-6 |
| 分子式 | C6H4Cl2N2O2 |
| 分子量 | 207.01 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 嘧啶;酯;Heterocycle-Pyrimidine series;pharmacetical |
| Mol文件 | 3177-20-6.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二氯-5-嘧啶甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 30-34℃ |
|---|---|
| 沸点 | 130-135 °C(Press: 16 Torr) |
| 密度 | 1.503±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 110℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -4.55±0.29(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C6H4Cl2N2O2/c1-12-5(11)3-2-9-6(8)10-4(3)7/h2H,1H3 |
| InChIKey | FNNAWVXVOHNOFF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(C(OC)=O)C(Cl)=N1 |
67-56-1
2972-52-3
3177-20-6
在0℃下，向2,4-二氯嘧啶-5-碳酰氯（500mg，2.38mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液中缓慢加入甲醇（87.6mg，2.73mmol）和二异丙基乙胺（369mg，2.86mmol）。反应混合物在0℃下持续搅拌1小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂。将得到的残余物（461mg，收率94%）溶解于异丙醇（20mL）中，随后逐滴加入反式-4-氨基环己醇（301.6mg，2.62mmol）和二异丙基乙胺（461.4mg，3.57mmol）。反应混合物在0℃下继续搅拌90分钟。接着，加入正丁胺（208.8mg，2.86mmol）和二异丙基乙胺（461.4mg，3.57mmol），并将混合物在室温下搅拌3小时。反应结束后，加入水淬灭反应。用乙酸乙酯（3×30mL）萃取反应混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。残余物通过ISCO自动快速色谱系统纯化，得到2-（丁基氨基）-4-（（反式-4-羟基环己基）氨基）嘧啶-5-羧酸甲酯（682.6mg，三步总收率89%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ9.21（s，1H），8.77（s，1H），6.29（s，1H），4.81-4.64（m，1H），4.51（s，3H），4.46-4.38（m，1H），4.13-4.11（m，2H），2.89-2.81（m，2H），2.74（d，J=9.7Hz，2H），2.35-2.25（m，2H），2.23-2.00（m，6H），1.67（t，J=7.2Hz，3H）；13C NMR（101MHz，CDCl3）δ167.9，162.5，161.3，160.3，95.5，69.7，51.2，48.3，41.1，33.8，31.7，30.3，20.1，13.8；MS m/z 323.20 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/177168, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[2] Patent: WO2014/85225, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19; 28; 29
[3] Patent: WO2015/157127, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 167
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 16, p. 4857 - 4859
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 16, p. 4642 - 4646
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 26-36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |