N-苄基-D-脯氨酸
| 中文名称 | N-苄基-D-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄基-D-脯氨酸;(2R)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸;(2R)-1-苯甲基吡咯烷-2-羧酸;化合物 (R)-1-BENZYLPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID |
| 英文名称 | R-N-BENZYL-PROLINE |
| 英文同义词 | R-N-BENZYL-PROLINE;N-Benzyl-D-proline;(2R)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid;1-Benzyl-D-proline;D-Proline, 1-(phenylmethyl)-;benzyl-D-proline |
| CAS号 | 56080-99-0 |
| 分子式 | C12H15NO2 |
| 分子量 | 205.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 56080-99-0.mol |
| 结构式 |  |
N-苄基-D-脯氨酸 性质
| 沸点 | 343.1±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.205±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.35±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 31.9°(C=1.00g/100ml MEOH) |
100-44-7
344-25-2
56080-99-0
以氯化苄和D-脯氨酸为原料合成N-苄基-D-脯氨酸的一般步骤：将D-脯氨酸（115 g，1 mol）、氢氧化钾（168.3 g，3 mol）和异丙醇（1 L）的悬浮液在40°C下搅拌直至悬浮液变得透明。随后，缓慢加入苄基氯（137.3 g，1.1 mol），并在40°C下继续搅拌6小时。反应完成后，将反应混合物冷却至0-5°C，并用浓盐酸（145 mL）调节pH至5-6。用氯仿（3 L）稀释反应混合物，并搅拌18小时。过滤除去生成的氯化钾，浓缩滤液，所得粗产物用丙酮重结晶，得到N-苄基-D-脯氨酸，收率为79%（161.8 g）。[39] 产物表征数据如下：1H-NMR（CDCl3，ppm）：δ7.2-7.4（m，5H），4.0-4.4（dd，2H），3.8（dd，1H），3.6-3.7（m，1H），2.8（dd，1H），1.8-2.4（m，4H）。[40] 比旋光度[α]D25 = +28.4（c = 1，EtOH）。[41] 熔点为174-175°C。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/85178, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8; 10-11
[2] Patent: JP2005/247828, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 15-16
[3] Patent: US2015/210667, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0109; 0110
[4] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 1, p. 442 - 444
[5] Patent: WO2011/138795, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 25
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W061650 | N-苄基-D-脯氨酸 (R)-1-Benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 56080-99-0 | 5 g | 146元 |
| 2026/06/05 | HY-W061650 | N-苄基-D-脯氨酸 (R)-1-Benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 56080-99-0 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 160元 |