5-羟甲基噻唑 基本信息
| 中文名称 | 5-羟甲基噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-噻唑甲醇;5-羟甲基噻唑 10G;5-(羟基甲基)噻唑;5-羟甲基噻唑(利托那韦中间体);5-羟甲基噻唑;噻唑-5-甲醇;噻唑-5-基甲醇;1,3-噻唑-5-基甲醇 |
| 英文名称 | 5-Hydroxymethylthiazole |
| 英文同义词 | CHEMBRDG-BB 4050354;5-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE;1,3-THIAZOL-5-YLMETHANOL;THIAZOLE-5-METHANOL;THIAZOL-5-YL-METHANOL;RARECHEM AL BD 1261;5-THIAZOLE METHANOL;5-hyrdoxymethyl thiazole |
| CAS号 | 38585-74-9 |
| 分子式 | C4H5NOS |
| 分子量 | 115.15 |
| EINECS号 | 414-780-9 |
| 相关类别 | 杂环化合物;有机砌块;医药原料;醇类及衍生物;原料药;噻唑类;医药中间体;中间体;有机原料;利托那韦;blocks;Thiazoles;Heterocycles;Heterocyclic Compounds;API;Sulfur & Selenium Compounds;Ritonavir;原料药中间体;噻唑;噻唑及其衍生物;杂环砌块;原料;医药原料中间体;化工产品;化学原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 38585-74-9.mol |
| 结构式 |  |
5-羟甲基噻唑 性质
| 沸点 | 95-96°C 0,02mm |
|---|---|
| 密度 | 1.32 |
| 蒸气压 | 1.9Pa at 25℃ |
| 折射率 | 1.5670 to 1.5710 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 13.61±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色 |
| InChI | 1S/C4H5NOS/c6-2-4-1-5-3-7-4/h1,3,6H,2H2 |
| InChIKey | WKBQQWDVVHGWDB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OCc1cncs1 |
| LogP | -0.17 at 22℃ |
| 表面张力 | 57.8mN/m at 1.1g/L and 20℃ |
| CAS 数据库 | 38585-74-9(CAS DataBase Reference) |
化学性质
淡黄色油状液体用途
医药中间体用途
用作药物利托那韦中间体生产方法
32955-22-9
38585-74-9
以噻唑-5-甲酸乙酯为原料合成5-羟甲基噻唑的一般步骤如下：在预冷（冰浴）的500mL三颈烧瓶中加入氢化铝锂（2.89g，76mmol）的250mL THF溶液。随后，将噻唑-5-羧酸乙酯（11.82g，75.68mmol）溶于100mL THF中，并在1.5小时内缓慢滴加到反应体系中，以避免剧烈发泡。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物1小时。反应完成后，依次小心加入2.9mL水、2.9mL 15% NaOH溶液和8.7mL水以淬灭反应。过滤去除固体盐，保留滤液。将粗产物盐在100mL乙酸乙酯中回流加热30分钟，然后过滤。合并两次过滤所得的滤液，用无水Na2SO4干燥，随后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化产物，依次使用0%、2%、4%甲醇的氯仿溶液作为洗脱剂，收集Rf值为0.3（4%甲醇的氯仿溶液）的馏分，静置后固化，得到目标化合物，收率为75%。产物结构经NMR（CDCl3）δ4.92（s，2H），7.78（s，1H），8.77（s，1H）和质谱（(M + H)+ = 116）确认。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 3124 - 3153
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 602 - 617
[3] Patent: US5914332, 1999, A
[4] Patent: US5455351, 1995, A
[5] Patent: US5559158, 1996, A
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-52/53-41-40 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-61-39-36-22 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | T2779 | 5-噻唑甲醇 5-Thiazolemethanol | 38585-74-9 | 5g | 140元 |
| 2025/12/22 | T2779 | 5-噻唑甲醇 5-Thiazolemethanol | 38585-74-9 | 25g | 460元 |