N-BOC-D-苯丙氨醛 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-D-苯丙氨醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨醛;N-BOC-D-苯丙氨醛;(R)-(+)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-苯基丙醛;N-丁氧羰基-D-苯基丙氨醛;N-BOC-D-苯甘氨醛;(R)-(+)-2-(叔丁氧羰基氨基)-3-苯基丙醛;(R)-(1-氧代-3-苯基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯;BOC-D-苯丙氨醛 |
| 英文名称 | (R)-(+)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-3-PHENYLPROPANAL |
| 英文同义词 | BOC-D-PHENYLALANINAL;N-T-BOC-D-PHENYLALANINAL;N-BOC-D-PHENYLALANINAL;(R)-(+)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-3-PHENYLPROPANAL;(R)-(+)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylprop;N-BOC-D-Phenylalaninal,97%;N-Boc-D-phenylalaninal 97%;tert-butyl(R)-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate |
| CAS号 | 77119-85-8 |
| 分子式 | C14H19NO3 |
| 分子量 | 249.31 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 芳烃 |
| Mol文件 | 77119-85-8.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-D-苯丙氨醛 性质
| 熔点 | 86-89 °C (lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | -20°C |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色或棕褐色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +45°, c = 0.5 in methanol |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C14H19NO3/c1-14(2,3)18-13(17)15-12(10-16)9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,10,12H,9H2,1-3H3,(H,15,17)/t12-/m1/s1 |
| InChIKey | ZJTYRNPLVNMVPQ-GFCCVEGCSA-N |
| SMILES | [H]C(=O)[C@@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OC(C)(C)C |
生产方法
19901-50-9
77119-85-8
在-78℃下，向搅拌中的化合物31c（25.0 g，90 mmol）的甲苯-DCM（4:1，1000 mL）溶液中缓慢滴加DIBAL-H的甲苯溶液（1.0 M，179 mL，179 mmol）。反应在氩气保护下进行，随后缓慢升温至室温，并在该温度下持续搅拌1小时。反应完成后，立即加入甲醇（200 mL）以淬灭反应。将反应混合物倒入200 mL 20%酒石酸钠钾（罗谢尔盐）水溶液中，室温下搅拌直至两相清晰分离。分离有机层，经真空浓缩后，通过柱层析（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯 = 2:1）纯化残余物，得到目标产物化合物31d，为白色固体（19.9 g，收率89%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/107248, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 68; 69
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 2, p. 211 - 220
[3] Heterocycles, 1998, vol. 48, # 7, p. 1331 - 1335
[4] The Journal of organic chemistry, 2002, vol. 67, # 17, p. 6162 - 6173
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 20, p. 2983 - 2996
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29223900 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW771198581 | N-BOC-D-苯丙氨醛 n-(tert-butoxycarbonyl)-d-phenylalaninal;(r)-(+)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanal;n-boc-d-phenylalaninal | 77119-85-8 | 1G | 672元 |
| 2021/12/30 | C37673 | N-BOC-D-苯丙氨醛 N-BOC-D-Phenylalaninal, 97% | 77119-85-8 | 250mg | 629元 |