4-溴-2-硝基苯甲醛
| 中文名称 | 4-溴-2-硝基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-2-硝基苯甲醛(易制爆);4-溴-2-硝基苯甲醛;2-硝基-4-溴苯甲醛, 95+%;2-硝基-4-溴苯甲醛 4-溴-2-硝基苯甲醛 |
| 英文名称 | 4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde |
| 英文同义词 | 4-BROMO-2-NITROBENZALDEHYDE;4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde, 95+%;Nifedipine Impurity 20;Benzaldehyde, 4-bromo-2-nitro-;2-Nitro-4-brom-benzaldehyd,2-nitro-4-bromobenzaldehyde,4-bromo-2-nitro-benzaldehyde,4-Brom-2-nitro-benzaldehyd;4'-Amino-3',6'-difluoroacetophenone;4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde, 97%min |
| CAS号 | 5551-12-2 |
| 分子式 | C7H4BrNO3 |
| 分子量 | 230.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 醛;羰基化合物;有机砌块;通用试剂;苯环系列;有机原料-醛;Heterocyclic Compounds;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted) |
| Mol文件 | 5551-12-2.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-2-硝基苯甲醛 性质
| 熔点 | 95.0 to 99.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 334.4±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.781±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C, stored under nitrogen |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 浅橙色至黄色至绿色 |
| 最大波长(λmax) | 260nm(CH3CN)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrNO3/c8-6-2-1-5(4-10)7(3-6)9(11)12/h1-4H |
| InChIKey | GSXUXSXBEUJRAJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 5551-12-2(CAS DataBase Reference) |
4-溴-2-硝基苯甲醛(4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde)又名2-硝基-4-溴苯甲醛，其分子式为C7H4BrNO3，分子量为230.02，CAS号为5551-12-2，熔点95-99 °C。4-溴-2-硝基苯甲醛可用于各种医药化合物的合成。比如法瑞士诺华公司用其合成3-磷酸肌醇依赖性激酶(3-phosphoinositide-dependentkinase(PDK1))的小分子抑制剂，该化合物可用作治疗细胞增生疾病。瑞士诺华公司提出了一种由4-溴-2-硝基苯甲酸经两步法制备4-溴-2-硝基苯甲醛的方案：1）向冰浴中0.5M 4-溴-2-硝基苯甲酸的THF悬浮液中慢慢加入硼烷(1.0M/THF，4eq)。反应混合物在室温下搅拌48h。LCMS表明该反应完全。混合物被重新冷却至0℃并且用甲醇猝灭并且被浓缩以去除溶剂。残余物被加入到乙酸乙酯中并且有机相用水、饱和碳酸氢钠、盐水进行洗涤，在硫酸钠上干燥并且被浓缩，得到产率95％的黄色固体，即(4-溴-2-硝基苯基)甲醇。2）将氧化锰(IV)(4eq)加入到0.18M的(4-溴-2-硝基苯基)甲醇的二氯甲烷溶液中。悬浮液在氩气中室温下搅拌12h。反应混合物通过C盐进行过滤，并且滤饼用二氯甲烷进行洗涤。混合的滤液被浓缩以产生产率78％的棕色固体。
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-43-50 |
| 安全说明 | 26-36/37-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2913000090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |