3-氨基-4-羟基苯甲酸
| 中文名称 | 3-氨基-4-羟基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-4-羟基苯甲酸;3-氨基-4-羟基苯甲酸,97%;3-氨基-4-羟基苯甲酸 (+4℃);3-氨基-4-羟基苯甲酸(>97.0%(HPLC)(T));美沙拉嗪杂质12;美沙拉秦杂质12;3-氨基-4-羟基苯甲酸/AR |
| 英文名称 | 3-Amino-4-hydroxybenzoic acid |
| 英文同义词 | 2-amino-4-carboxyphenol;TIMTEC-BB SBB006740;3-amino-4-hydroxybenzenecarboxylic acid;3-Amino-4-hydroxybenzoic acid,98%;2-Amino-4-carboxyphenol, 5-Carboxy-2-hydroxyaniline;3-AMino-4-hydroxybenzoic acid, 98% 25GR;3-AMino-4-hydroxybenzoic acid, 98% 5GR;BENZOIC ACID, 3-AMINO-4-HYDROXY- |
| CAS号 | 1571-72-8 |
| 分子式 | C7H7NO3 |
| 分子量 | 153.14 |
| EINECS号 | 216-390-2 |
| 相关类别 | 苯环系列;有机合成中间体;化学生物学;非天然氨基酸衍生物;氨基酸及衍生物;醇类及衍生物;芳香族化合物;有机原料;染料中间体;中间体;消化系统药物;有机中间体;医药中间体;Mass Spectrometry;Matrix Materials (MALDI-TOF-MS);Analytical Chemistry;Carboxylic Acids;医药与生物化工;原料药;有机化学;药物杂质及中间体;颜料及染料类;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;化工原料;化工;化工中间体;化学试剂;Alcohols and Derivatives;Amino Acids and Derivatives;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;API intermediates;Phenyls & Phenyl-Het;Aromatic Amino Acids;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 1571-72-8.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-4-羟基苯甲酸 性质
| 熔点 | 208 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 276.03°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3585 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于溶剂。 |
| 酸度系数(pKa) | 9.06±0.18(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 米灰色至棕色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 最大波长(λmax) | 308nm(H2O (pH 11))(lit.) |
| BRN | 972238 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO3/c8-5-3-4(7(10)11)1-2-6(5)9/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) |
| InChIKey | MRBKRZAPGUCWOS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 |
| CAS 数据库 | 1571-72-8(CAS DataBase Reference) |
616-82-0
1571-72-8
以4-羟基-3-硝基苯甲酸为原料合成3-氨基-4-羟基苯甲酸的一般步骤如下：在0℃条件下，依次向反应体系中加入氯化锡(II)（207 mg，1.09 mmol）、12 N盐酸（1.5 mL）和4-羟基-3-硝基苯甲酸（100 mg，0.55 mmol）。将反应混合物加热回流1小时。反应完成后，向混合物中加入水，并用2 N氢氧化钠溶液调节pH至1。过滤收集沉淀，并用蒸馏水洗涤。将滤液在真空下浓缩，向残余物中加入甲醇。再次过滤形成的沉淀，并将滤液真空浓缩。最终，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用二氯甲烷与甲醇（5:1，v/v）作为洗脱剂，得到目标化合物3-氨基-4-羟基苯甲酸（82 mg，收率98%），为棕色固体。其1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 11.30（brs，1H），9.42（brs，3H），7.79（s，1H），7.60（d，1H，J = 8.0 Hz），7.07（d，1H，J = 8.0 Hz）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 4, p. 684 - 688
[2] Patent: KR2018/117068, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0084; 0283; 0286; 0288; 0289
[3] Patent: WO2013/97773, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0267
[4] Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1758
[5] Zeitschrift fuer Chemie, 1866, p. 648
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, AIR SENSITIVE, LIGHT SENSITIVE |
| 海关编码 | 29225090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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