特考韦瑞
| 中文名称 | 特考韦瑞 |
|---|---|
| 中文同义词 | REL-N-[(3AR,4R,4AR,5AS,6S,6AS)-3,3A,4,4A,5,5A,6,6A-八氢-1,3-二氧代-4,6-亚乙烯基环丙并[F]异吲哚-2(1H)-基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺;特考韦瑞;替考韦酯;ST 246,特考韦瑞;特韦利玛;Tecovirimat 氘4(ST-246 氘4) |
| 英文名称 | Tecovirimat |
| 英文同义词 | tecovirimat;rel-N-[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)-3,3a,4,4a,5,5a,6,6a-Octahydro-1,3-dioxo-4,6-ethenocycloprop[f]isoindol-2(1H)-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide;Tecovirimat USP/EP/BP;Special Kao Wei Rui |
| CAS号 | 816458-31-8 |
| 分子式 | C19H15F3N2O3 |
| 分子量 | 376.332 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 武汉贝尔卡主打;化学试剂;医药原料;API |
| Mol文件 | 816458-31-8.mol |
| 结构式 |  |
特考韦瑞 性质
| 熔点 | 194-195 ºC |
|---|---|
| 密度 | 1.53 |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷（少量），DMSO（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1/C19H15F3N2O3/c20-19(21,22)9-3-1-8(2-4-9)16(25)23-24-17(26)14-10-5-6-11(13-7-12(10)13)15(14)18(24)27/h1-6,10-15H,7H2,(H,23,25)/t10-,11+,12+,13-,14-,15+ |
| InChIKey | CSKDFZIMJXRJGH-VWLPUNTINA-N |
| SMILES | C(F)(C1C=CC(=CC=1)C(=O)NN1C(=O)[C@@]2([H])[C@@]([H])(C1=O)[C@@]1([H])C=C[C@]2([H])[C@]2([H])C[C@]12[H])(F)F |&1:14,16,20,24,26,29,r| |
特考韦瑞（teco⁃virimat，代号ST-246）是一种小分子病毒抑制剂，其对正痘病毒属的病毒如天花病毒、猴痘病毒、牛痘病毒等均有较强活性，浓度为0.01μmol/L时即可抑制50%的猴痘病毒体外复制。更重要的是其对免疫功能完整或部分丧失的动物均有较高的耐受性。ST-246 的水溶性极差，水中溶解度约为 3 μg/ml，为低溶解性药物；ST-246的溶解度随着 p H 的增大而增加，在碱性环境中的溶解度比弱碱性和酸性环境中高。
特考韦瑞的抗病毒机制为通过与病毒基因结合，阻止病毒从细胞内释放。
特考韦瑞的合成步骤如下：
将环庚三烯( 5 g , 54.26 mmol)和顺丁烯二酸酐( 6.13 g , 62.40 mmol)混合液置于35 m L二甲苯中，在氩气保护下将反应混合物加热回流过夜。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，过滤收集棕黄色沉淀，干燥得到2.94克( 28 % )目标产物，即为中间体I和II的混合物(化合物I在该混合物中通常占主导地位，重量至少为80 %。必要时可通过重结晶进一步提高化合物I的纯度。化合物I的同分异构体化合物II的重量一般小于20 %，并随反应条件的不同而变化)。将母液浓缩至干，残余物经柱色谱分离得到纯化合物II，必要时可通过重结晶进行进一步纯化。
将上一步制备出来的中间体化合物I ( 150 mg , 0.788 mmol)和4 -三氟甲基苯甲酰肼( 169 mg , 0.827 mmol)在乙醇( 10 m L )中混合，然后将其转移到丙酮中加热过夜。反应结束后，所得的反应混合物在真空下通过旋转蒸发除去溶剂。用1/1正己烷/乙酸乙酯进行硅胶柱层析纯化即可得到152 mg ( 51 % )产物特考韦瑞。
图 特考韦瑞的合成路线
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-14805 | 特考韦瑞 Tecovirimat | 816458-31-8 | 1 mg | 1000元 |
| 2025/12/22 | HY-14805 | 特考韦瑞 Tecovirimat | 816458-31-8 | 5 mg | 2300元 |