维生素 K4
| 中文名称 | 维生素 K4 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘;2-甲基-1,4-萘二酚双醋酸酯;维生素 K4;抗出血病维生素;维他命 K3;2-甲基-1,4-萘酚 乙酸酯;二乙酰甲萘酮;维他命K4 |
| 英文名称 | Menadiol diacetate |
| 英文同义词 | 1,4-Naphthalenediol,2-methyl-,diacetate;Kayvite;Pafavit;Prokayvitoral;VitaminKdiacetate;VitavelK;ACETOMENAPHTHONE;MENADIOL DIACETATE |
| CAS号 | 573-20-6 |
| 分子式 | C15H14O4 |
| 分子量 | 258.27 |
| EINECS号 | 209-352-1 |
| 相关类别 | 用作促凝血药;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;维生素类;医药原料;维生素;生化试剂-维生素类;原料药;其他原料;医药原料;医用原料;医药原料药;有机化工原料;化学试剂;通用生化试剂-维生素;Biochemistry;Vitamins;Vitamins and derivatives;Inhibitors;原料药 |
| Mol文件 | 573-20-6.mol |
| 结构式 |  |
维生素 K4 性质
| 熔点 | 113 °C |
|---|---|
| 沸点 | 361.52°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2105 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4872 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 水溶解性 | Insoluble in water |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：1mg/mL |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C15H14O4/c1-9-8-14(18-10(2)16)12-6-4-5-7-13(12)15(9)19-11(3)17/h4-8H,1-3H3 |
| InChIKey | RYWSYCQQUDFMAU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(OC(=O)C)=C2C(C=CC=C2)=C(OC(=O)C)C=C1C |
| CAS 数据库 | 573-20-6(CAS DataBase Reference) |
维生素K4为维生素类药，主要适用于维生素K缺乏所致的凝血障碍性疾病。如肠道吸收不良所致维生素K缺乏。各种原因所致的阻塞性黄疸、慢性溃疡性结肠炎、慢性胰腺炎和广泛小肠切除后肠道吸收功能减低；长期应用抗生素可导致体内维生素K缺乏，广谱抗生素或肠道灭菌药可杀灭或抑制正常肠道内的细菌群落，致使肠道内细菌合成的维生素减少。
维生素K4作为羧化酶的辅酶参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，这些因子上的谷氨酸残基必须在肝微粒体酶系统羧化酶的作用下形成9—12个γ—羧谷氨酸，才能使这些因子具有与Ca2+结合的能力，并连接磷脂表面和调节蛋白，使这些因子具有凝血活性，从而产生凝血作用。若维生素K4缺乏或环氧化物还原反应受阻（如被香豆素类拮抗），因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成即停留于前体状态，则凝血酶原时间延长，引起出血。
维生素K4可用于维生素K缺乏症及低凝血酶原血症。
服用维生素K4应注意：
1、有肝脏功能损伤的患者，本品的疗效不明显，盲目加量可加重肝损伤。
2、本品对肝素引起的出血无效。外伤出血无必要使用本品。
Vitamin K4 是一种化学合成的维生素 K，在正常血液凝固系统中起着重要的作用。|
Human Endogenous Metabolite
|
58-27-5
108-24-7
573-20-6
以2-甲基-1,4-萘醌（20.0 g）和乙酸酐（29.65 g）为原料合成维生素K4的一般步骤：首先将2-甲基-1,4-萘醌溶解于乙酸乙酯（200 g）中。随后，向溶液中加入乙酸酐、4-二甲氨基吡啶（DMAP，1.42 g）以及钯/碳催化剂（Pd/C，0.6 g）。将反应混合物在室温下于氢气氛围中搅拌反应过夜。反应完成后，通过过滤移除Pd/C催化剂。滤液用盐水洗涤，分离有机层。将有机层浓缩后，在水（60 g）和异丙醇（IPA，80 g）的混合溶剂中进行重结晶，最终得到28.0 g维生素K4，为白色晶体（产率：84.2%，HPLC纯度：99.8%）。该化合物的结构通过1H-NMR表征，化学位移如下：δ 2.27（s，3H），2.46（s，3H），2.50（s，3H），7.27（s，1H），7.55-7.62（m，2H），7.85-7.89（d，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/60670, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0036-0041
[2] Patent: TW2016/15603, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049-0051
[3] Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, 1989, vol. 19, # 2, p. 307 - 316
[4] Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 4, p. 257 - 267
安全信息
| RTECS号 | QJ5250000 |
|---|---|
| 海关编码 | 2936.29.5050 |