盐酸阿莫地喹
| 中文名称 | 盐酸阿莫地喹 |
|---|---|
| 中文同义词 | 阿莫地喹碱;盐酸阿莫他喹;阿莫地喹盐酸盐;盐酸阿莫地喹;7-氯-4-(3'-二乙基氨基甲基-4'-羟基苯胺基)喹啉二盐酸盐;阿莫他喹二盐酸盐;阿莫地喹二盐酸盐;4-((7-氯喹啉-4-基)氨基)-2-((二乙胺基)甲基)苯酚二盐酸盐 |
| 英文名称 | Acrichin dihydrochloride |
| 英文同义词 | 4-[(7-CHLORO-4-QUINOLINYL)AMINO]-2-[(DIETHYLAMINO)METHYL]PHENOL DIHYDROCHLORIDE;AMODIAQUIN DIHYDROCHLORIDE;AMODIAQUIN HYDROCHLORIDE;AMODIAQUINE HYDROCHLORIDE;AMODIAQUINE HCL;AMODIAQUINE DIHYDROCHLORIDE;4-((7-chloro-4-quinolyl)amino)-alpha-(diethylamino)-o-cresodihydrochloride;4-((7-chloro-4-quinolyl)amino)-alpha-(diethylamino)-o-cresoldihydrochloride |
| CAS号 | 69-44-3 |
| 分子式 | C20H23Cl2N3O |
| 分子量 | 392.32 |
| EINECS号 | 200-706-0 |
| 相关类别 | 化工原料;植提;医药原料;添加剂;原料;API;原料药 |
| Mol文件 | 69-44-3.mol |
| 结构式 |  |
盐酸阿莫地喹 性质
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
|---|---|
| 溶解度 | 二甲基亚砜：125 mg/mL（291.52 mM） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C20H22ClN3O.ClH/c1-3-24(4-2)13-14-11-16(6-8-20(14)25)23-18-9-10-22-19-12-15(21)5-7-17(18)19;/h5-12,25H,3-4,13H2,1-2H3,(H,22,23);1H |
| InChIKey | KBTNVJNLEFHBSO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N(C1C=CC(O)=C(CN(CC)CC)C=1)C1=CC=NC2=CC(Cl)=CC=C12.Cl |
2. 与三硅酸镁和白陶土同时服用，氯喹胃肠吸收下降，阿莫地喹可能同氯喹相同。
3. 皮下注射狂犬病疫苗的同时服用氯喹预防疟疾时，可能会干扰抗体的产生。在使用阿莫地喹时应考虑。
阿莫地喹的临床前研究就估计到了它的诱变和遗传毒性效应。细菌诱变的实验报告显示，对沙门菌属的诱变作用很弱，但对妊娠期服用阿莫地喹的剂量还没有研究，也就没有引起器官和结构畸形的数据资料。有资料显示，在妊娠期服用氯喹后出现了几例先天畸形（法洛四联症、先天性甲状腺功能减退、脉络膜视网膜炎耳聋），氯喹能通过胎盘屏障，阿莫地喹可能也可以通过，但在妊娠期使用阿莫地喹药物没有发现先天畸形。尽管这样，有研究者认为妊娠期应禁用阿莫地喹。而其他的研究者认为即使没有足够的资料显示阿莫地喹的安全 性，但是在没有找到可替代的药物之前不应该限制它的使用。WHO 也认识到了阿莫地喹的毒性，但没有在妊娠期禁用阿莫地喹的数据，因此需要进一步的研究。
Amodiaquine dihydrochloride (Amodiaquin dihydrochloride) 是一种4-氨基喹啉类抗疟剂，是一种有效的具有口服活性的组胺 N-甲基转移酶 (histamine N-methyltransferase) 抑制剂，Ki 值为 18.6 nM。Amodiaquine dihydrochloride 也是一种 Nurr1 激动剂，可特异性结合 Nurr1 的配体结合域，EC50 为 ~20 μM。抗炎作用。
EC50: ~20 μM (Nurr1-LBD (ligand binding domain))
Histamine N-methyltransferase
Amodiaquine (10-20 μM; 4 hours) treatment suppresses LPS-induced expression of proinflammatory cytokines (IL-1β, interleukin-6, TNF-α and iNOS) in a dose-dependent manner.
Amodiaquine (5 μM; 24 hours) significantly inhibits neurotoxin (6-OHDA-induced cell death in primary dopamine cells as examined by the number of TH
+
neurons and dopamine uptake. The neuroprotective effect of Amodiaquine is also observed in rat PC12 cells.
RT-PCR
| Cell Line: | Primary microglia |
| Concentration: | 10 µM, 15 µM, 20 µM |
| Incubation Time: | 4 hours |
| Result: | Suppressed LPS-induced expression of proinflammatory cytokines (IL-1β, interleukin-6, TNF-α and iNOS) in a dose-dependent manner. |
Amodiaquine (40 mg/kg; intraperitoneal injection; daily; for 3 days; male ICR mice) treatment diminishes perihematomal activation of microglia/macrophages and astrocytes. Amodiaquine also suppresses ICH-induced mRNA expression of IL-1β, CCL2 and CXCL2, and ameliorated motor dysfunction of mice.
| Animal Model: | Male ICR mice (8-10 weeks of age) induced ntracerebral hemorrhage (ICH) |
| Dosage: | 40 mg/kg |
| Administration: | Intraperitoneal injection; daily; for 3 days |
| Result: | Diminished perihematomal activation of microglia/macrophages and astrocytes. |
86-98-6
51387-92-9
69-44-3
在三颈瓶中加入16.0g二乙胺、40.0g去离子水、30.0g对乙酰氨基酚和6.6g多聚甲醛，加热至80℃，维持该温度反应30分钟。反应完成后，冷却至40℃以下，加入48g 37%盐酸，随后加热至104°C，保持此温度反应2小时。反应结束后，将反应液温度降至38°C -42°C，缓慢滴加NaOH溶液，调节pH至3.0。加入36.2g 4,7-二氯喹啉，加热至100°C，保温反应1小时。反应完成后，冷却至3°C -7°C，搅拌结晶2至3小时。过滤所得固体，控制干燥温度在60°C -70°C，真空度不低于-0.080 MPa，干燥8小时，得到85.69g 4-((7-氯喹啉-4-基)氨基)-2-((二乙胺基)甲基)苯酚二盐酸盐，收率为92.89%，纯度为99.96%。
参考文献：
[1] Patent: CN105503718, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027
安全信息
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