(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑

(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 基本信息

中文名称(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
中文同义词(3R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑;(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑;3R-四氢咔唑;(R)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺
英文名称(R)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
英文同义词(R)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole;(R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine;(R)-3-amino-1,2,3,4-terahydrocarbazole;(3R)-3-aMino-1,2,3,4-terahydrocarbazole;(3R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine;1H-Carbazol-3-amine, 2,3,4,9-tetrahydro-, (3R)-;(3R)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole;TIANFU-CHEM - (R)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
CAS号116650-33-0
分子式C12H14N2
分子量186.25
EINECS号
相关类别医药中间体;鼻炎用药;雷马曲班中间体;鼻炎用药雷马曲班中间体
Mol文件116650-33-0.mol
结构式(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 结构式

(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 性质

沸点362.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)17.54±0.40(Predicted)
外观白色至灰白色固体
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 用途与合成方法

生产方法 
8-氨基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷

97096-16-7

苯肼

100-63-0

3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑

61894-99-3

将10% (w/v) 硫酸水溶液(30 mL)加入圆底烧瓶中,随后加入(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)二甲胺(12a,1.5 g,8.1 mmol)。在室温下,向混合物中逐滴加入苯肼(1.52 g,14.08 mmol)。将反应混合物加热至回流温度(95-100°C),并维持回流状态2-3小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)进行监控。反应完成后,将反应混合物冷却至10-15°C。随后,用20% (w/v) 氢氧化钠水溶液将混合物碱化,水层用乙酸乙酯进行萃取。有机层用饱和食盐水洗涤,并用无水硫酸钠干燥。随后,通过减压蒸馏去除有机溶剂。粗产物通过快速柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/三乙胺 = 9:0.2)进行纯化,得到(R)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺(13a,0.8 g),产率为50%。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 22, p. 6980 - 6985,6

安全信息

海关编码2933998090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW0211665033003(R)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺116650-33-01G93元
2025/12/22XW0211665033002(R)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺116650-33-0250MG33元

(R)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 上下游产品信息

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