6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯;6-[3-(1-金刚烷)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯 (阿达帕林);阿达帕林中间体二;阿达帕林杂质5;阿达帕林相关物质B;阿达帕林甲基酯;阿达帕林USP相关化合物B;阿达帕林杂质B |
| 英文名称 | Mehtyl 6-[3-(1-adamanty)-4-methoxy phenyl]-2-naphthoate |
| 英文同义词 | METHYL 6-[3-(1-ADAMANTYL)-4-METHOXYPHENYL]-2-NAPHTHOATE;Mehtyl 6-[3-(1-adamanty)-4-methoxy phenyl]-2-naphthoate;Mehtyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxy phenyl]-2-naphthoate;6-[3-(1-Adamantyl-4-methoxyphenyl]-2-naphthatemethylester;Methyl6-[3-(1-adamanty)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoate;Mehtyl 6-[3-(1-adamanty)-4-methoxy phenyl]-2-naphthoate(Adapalene);Mehtyl 6-[3-(1-adamanty)-4-methoxy;Adapalene Methyl Ester |
| CAS号 | 106685-41-0 |
| 分子式 | C29H30O3 |
| 分子量 | 426.55 |
| EINECS号 | 808-698-6 |
| 相关类别 | 原料药中间体;医药中间体;阿达帕琳中间体C;化合物;杂质对照品;APIs Intermediate;ADAPALENE;(intermediate of adapalene);Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Heterocycles |
| Mol文件 | 106685-41-0.mol |
| 结构式 | ![6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯 结构式](CAS/GIF/106685-41-0.gif) |
6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 223-225°C |
|---|---|
| 沸点 | 589.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.185±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许） |
| 形态 | solid |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | 1S/C29H30O3/c1-31-27-8-7-24(14-26(27)29-15-18-9-19(16-29)11-20(10-18)17-29)22-3-4-23-13-25(28(30)32-2)6-5-21(23)12-22/h3-8,12-14,18-20H,9-11,15-17H2,1-2H3 |
| InChIKey | PGXNMQBGOVUZNC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O(C)c1c(cc(cc1)c5cc6c(cc(cc6)C(=O)OC)cc5)C32CC4CC(C3)CC(C2)C4 |
33626-98-1
104224-63-7
![6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯](/CAS/GIF/106685-41-0.gif)
106685-41-0
制备6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯（V）的一般步骤：在氮气保护下，将镁屑（1.26 g，51.85 mmol）与THF（10 mL）混合，室温搅拌。加入2-(1-金刚烷基)-4-溴茴香醚（IV）（1.4 g，4.36 mmol）和1,2-二溴乙烷（0.56 mL），随后将反应混合物加热至40℃以引发反应。然后在回流条件下，缓慢滴加2-(1-金刚烷基)-4-溴茴香醚（12.6 g，39.25 mmol）的THF（40 mL）溶液，耗时30分钟。继续在回流温度下，缓慢滴加纯化的氯化锌（8.4 g，61 mmol）的THF（30 mL）溶液，耗时15分钟。反应混合物回流1小时后，加入6-溴-2-萘甲酸甲酯（8.0 g，30 mmol），搅拌10分钟，随后加入NiCl2ZDPPE催化剂（0.21 g）。混合物在相同温度下继续搅拌2小时，随后浓缩得到残余物。残余物用二氯甲烷（100 mL）和1N HCl（100 mL）处理，二氯甲烷层依次用10% EDTA二钠盐溶液和水洗涤，无水硫酸钠干燥后蒸馏，得到粗产物。粗产物在乙酸乙酯（140 mL）中于70℃搅拌1小时，冷却至15℃并保持1小时，过滤收集固体并干燥。[产量：9.45 g，产率50%]
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 2, p. 285 - 288
[2] Patent: WO2007/125542, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 16
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 4993 - 5006