5-硝基苯并噻吩 基本信息
| 中文名称 | 5-硝基苯并噻吩 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-硝基苯并噻吩;5-硝基苯并[B]噻吩;6-氯喹啉-30-甲酸;N845623,5-硝基苯并噻吩,4965-26-8 |
| 英文名称 | 5-Nitrobenzothiophene |
| 英文同义词 | 5-NITROBENZOTHIOPHENE;5-nitrobenzo[b]thiophene;Benzo[b]thiophene, 5-nitro-;5-nitro-1-benzothiophene;5-Nitrobenzothiophene ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 4965-26-8 |
| 分子式 | C8H5NO2S |
| 分子量 | 179.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 4965-26-8.mol |
| 结构式 |  |
5-硝基苯并噻吩 性质
| 熔点 | 149-150 °C |
|---|---|
| 沸点 | 324.6±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.435±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
6345-55-7
4965-26-8
在机械搅拌下，将5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸（40 g, 179 mmol）溶解于喹啉（350 mL）中，随后加入铜粉（11.3 g, 179 mmol）。将反应混合物加热至190°C，直至气体释放完全。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入碎冰中，用浓盐酸酸化。所得悬浮液用乙酸乙酯萃取，分离有机层，依次用2N盐酸、水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，浓缩，得到5-硝基苯并噻吩（30.5 g, 95%收率）。产物结构通过1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）和LC-MS（电喷雾）确认：1H NMR δ 8.85 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.18 (dd, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.73 (d, 1H); LC-MS m/z = 180 [M + H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 3, p. 403 - 427
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 8, p. 735 - 740
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 338 - 343
[4] Patent: WO2006/66172, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[5] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 7, p. 959 - 964
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
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