2,3-二甲基-6-硝基吲唑 基本信息
| 中文名称 | 2,3-二甲基-6-硝基吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-二甲基-6-硝基吲唑;2,3-二甲基-6-硝基-2H-吲唑;2,3-二甲基-6-硝基吲哚;2,3-二甲基-6-硝基吲唑 10G;2,3-二甲基-6-硝基吡唑;2,3-二甲基-6-硝基吲唑;帕唑帕尼杂质19;帕佐帕尼杂质11 |
| 英文名称 | 2,3-dimethyl-6-nitro-2H-indazole |
| 英文同义词 | 2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE;2,3-dimethyl-6-nitro-1H-indazole;2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-i...;2H-Indazole, 2,3-diMethyl-6-nitro-;3-Methly-6-nitroindazole;3-diMethyl-6-nitro-2H-indazole;Pazopanib Impurity 19;2,3-dimethyl-6-nitro-indazole |
| CAS号 | 444731-73-1 |
| 分子式 | C9H9N3O2 |
| 分子量 | 191.19 |
| EINECS号 | 610-189-7 |
| 相关类别 | 中间体;原料药中间体 |
| Mol文件 | 444731-73-1.mol |
| 结构式 |  |
2,3-二甲基-6-硝基吲唑 性质
| 熔点 | 183-186°C |
|---|---|
| 沸点 | 377.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.36±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.55±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H9N3O2/c1-6-8-4-3-7(12(13)14)5-9(8)10-11(6)2/h3-5H,1-2H3 |
| InChIKey | JHGRUPGVUMAQQU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C2C(C=CC([N+]([O-])=O)=C2)=C(C)N1C |
生产方法
6494-19-5
616-38-6
444731-73-1
以3-甲基-6-硝基-1H-吲唑（1a，10.00 g，56 mmol）和碳酸二甲酯（DMC，6.04 g，67 mmol）为原料合成2,3-二甲基-6-硝基吲唑（2a）的一般步骤：首先，将3-甲基-6-硝基-1H-吲唑和三亚乙基二胺（DABCO，6.40 g，56 mmol）溶解于100 mL的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中。将反应混合物在室温下搅拌15分钟，随后缓慢滴加碳酸二甲酯。滴加完毕后，将反应体系加热至回流温度，持续搅拌6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入120 mL水并搅拌15分钟，此时有大量浅黄色固体析出。通过过滤收集固体产物，干燥后得到2,3-二甲基-6-硝基吲唑（2a，8.66 g，收率81.1%）。产物的熔点为187~187.6℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：2.67（s，3H），4.14（s，3H），7.73（d，J = 9.2 Hz，1H），7.93（d，J = 8.8 Hz，1H），8.51（s，1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1108 - 1110
[2] Patent: CN103319410, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036
[3] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 7, p. 989 - 994