2-氨基-4-氯-5-溴吡啶
| 中文名称 | 2-氨基-4-氯-5-溴吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-4-氯吡啶-2-胺;2-氨基-4-氯-5-溴吡啶;CCT251921中间体C;2-氨基-4-氯-5-溴吡啶 100G |
| 英文名称 | 2-Pyridinamine, 5-bromo-4-chloro- |
| 英文同义词 | 2-Amino-5-bromo-4-chloroPyridine;2-Amino-4-chloro-5-bromopyridine;5-Bromo-4-chloro-2-aminop...;5-BroMo-4-chloro-2-aMinopyridine;5-BroMo-4-chloro-2-aMinopyri;5-BroMo-4-chloro-pyridin-2-ylaMine;2-Pyridinamine, 5-bromo-4-chloro-;5-bromo-4-chloro-2-Pyridinamine |
| CAS号 | 942947-94-6 |
| 分子式 | C5H4BrClN2 |
| 分子量 | 207.46 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基吡啶系列;9-脱氧核糖及其衍生物;吡啶类中间体;Amino-pyridine series |
| Mol文件 | 942947-94-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-4-氯-5-溴吡啶 性质
| 沸点 | 271.6±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.834±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 3.61±0.24(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 淡米色 |
| InChI | InChI=1S/C5H4BrClN2/c6-3-2-9-5(8)1-4(3)7/h1-2H,(H2,8,9) |
| InChIKey | DDOFUMWLNSICHU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=C(Br)C(Cl)=C1 |
2-氨基-4-氯-5-溴吡啶可用于合成2,4-二氯-5-溴吡啶。2,4-二氯-5-溴吡啶是重要的生物医药中间体，可广泛应用于各种药物的合成当中。其分子量小，结构独特，可以衍生出多种下游产品，具有广泛的用途。
19798-80-2
942947-94-6
以2-氨基-4-氯吡啶为原料合成2-氨基-4-氯-5-溴吡啶的一般步骤如下：在室温条件下，将4-氯吡啶-2-胺（8g，62.2mmol）溶于乙腈（600mL）中，搅拌下分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，11.08g，62.2mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌14小时。反应完成后，通过减压浓缩去除溶剂。将残余物重新溶解于乙酸乙酯和水的混合溶剂中。有机相用乙酸乙酯（3×50mL）萃取，合并有机层后依次用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，得到5-溴-4-氯吡啶-2-胺，为黄色固体（13g，收率99%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物通过LC-MS（ESI）确认，m/z 207.0 [（M + H）+，计算值C5H5BrClN2为206.9]；LC/MS保留时间（方法B）：tR = 0.8分钟；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 8.17（s，1H），6.63（s，1H），4.59（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/38112, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93
[2] Patent: JP2015/528018, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0207
[3] Patent: WO2018/68283, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00263
[4] Patent: WO2015/157360, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
[5] Patent: WO2014/63778, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0294294794606 | 2-氨基-4-氯-5-溴吡啶 | 942947-94-6 | 100G | 857元 |
| 2026/06/05 | XW0294294794605 | 2-氨基-4-氯-5-溴吡啶 | 942947-94-6 | 25G | 239元 |