4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯;2-甲基-5-甲酯基苯硼酸频呐醇酯;5-甲氧甲酰基-2-甲基苯硼酸频哪醇酯;5-(甲氧羰基)-2-甲基苯硼酸频哪醇酯;2-甲基-5-甲氧羰基苯硼酸频哪醇酯;5-(甲氧基羰基)-2-甲基苯硼酸频哪醇酯;METHYL 4-METHYL-3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN;5-甲氧基羰基-2-甲基苯基硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | METHYL 4-METHYL-3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOATE |
| 英文同义词 | 5-Methoxycarbonyl-2-methylphenylboronic acid pinacol ester;Benzoic acid, 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, methyl ester;METHYL 4-METHYL-3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOATE;Methyl4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl;Methyl4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-;Methyl 4-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan;5-(Methoxycarbonyl)-2-methylphenylboronic acid pinacol ester, 95%,;(3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)oxy-(5-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)borinic acid |
| CAS号 | 882679-40-5 |
| 分子式 | C15H21BO4 |
| 分子量 | 276.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸酯 |
| Mol文件 | 882679-40-5.mol |
| 结构式 |  |
4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 383.1±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.07±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C15H21BO4/c1-10-7-8-11(13(17)18-6)9-12(10)16-19-14(2,3)15(4,5)20-16/h7-9H,1-6H3 |
| InChIKey | HAPIXNBOBZHNCA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(O1)(C)C(C)(C)OB1C2=C(C)C=CC(C(OC)=O)=C2 |
104901-43-1
73183-34-3
882679-40-5
以3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯和联硼酸频那醇酯为原料合成4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯的一般步骤：将3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯（3 mL，19.2 mmol）溶解于1,4-二恶烷（96 mL）中，加入双（频哪醇合）二硼（7.31 g，28.2 mmol）和乙酸钾（5.65 g，57.6 mmol）。随后，向反应体系中加入Pd(dppf)Cl2（2.8 g，3.84 mmol）。将所得混合物在氩气保护下于90℃搅拌反应16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取反应混合物，合并有机层并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩有机相，通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标产物4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯（灰白色固体，4.46 g，收率84%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 8.40（d，1H），7.97（dd，1H），7.23（d，1H），3.94-3.87（m，3H），2.58（s，3H），1.35（d，12H）。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 34, p. 4115 - 4117
[2] Patent: EP2963027, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0470; 0471; 0472
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 12, p. 4869 - 4881
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2931900090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0288267940504 | 4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯 | 882679-40-5 | 5G | 290元 |
| 2025/12/22 | XW0288267940503 | 4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯 | 882679-40-5 | 1G | 65元 |