3-氨基邻苯二甲酰亚胺 基本信息
| 中文名称 | 3-氨基邻苯二甲酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基邻苯二甲酰亚胺;3-氨基酞酰亚胺;4-氨基异吲哚-1,3-二酮;4-氨基异吲哚啉-1,3-二酮 |
| 英文名称 | 3-Aminophthalimide |
| 英文同义词 | 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4-amino-;4-?mino-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione;1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,4-amino-;3-Amino-phthalamide;4-amino-1h-isoindole-3(2h)-dione;4-Amino-isoindole-1,3-dione;3-AMINOPHTHALIMIDE;4-AMINO-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE |
| CAS号 | 2518-24-3 |
| 分子式 | C8H6N2O2 |
| 分子量 | 162.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 胺类和苯胺类;杂环化合物;原料药;化工原料;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Cyclic Imides;Organic Building Blocks;Carbonyl Compounds;Amines and Anilines;Heterocycles;Cyclic Imides;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 2518-24-3.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基邻苯二甲酰亚胺 性质
| 熔点 | 268.5-273.5 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 288.82°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3264 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5770 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 9.76±0.20(Predicted) |
| 外观 | 黄色至橙色固体 |
| InChI | 1S/C8H6N2O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(12)10-7(4)11/h1-3H,9H2,(H,10,11,12) |
| InChIKey | GQBONCZDJQXPLV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1cccc2C(=O)NC(=O)c12 |
| CAS 数据库 | 2518-24-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 3-Aminophthalimide(2518-24-3) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4-amino- (2518-24-3) |
生产方法
603-62-3
2518-24-3
以3-硝基邻苯二甲酰亚胺为原料合成3-氨基邻苯二甲酰亚胺的一般步骤如下：将3-硝基邻苯二甲酰亚胺（LOOGR）置于氢化反应器中，加入500 mL二甲基甲酰胺（DMF）溶解。随后，向溶液中加入20 g湿阮内镍催化剂。在20-30℃下，施加20-40 psi的氢气压力开始氢化反应。反应初期放热结束后，将氢气压力增至40-60 psi，反应温度升至40-50℃继续反应。待氢气吸收完全后，取样进行薄层色谱（TLC）分析，确认3-硝基邻苯二甲酰亚胺已完全转化。反应完成后，趁热过滤反应混合物以除去催化剂。滤液在60-80℃下减压浓缩以去除溶剂。向残余物中加入500 mL水，搅拌20-30分钟。通过过滤分离产物，并在60-70℃下干燥，得到黄色结晶固体3-氨基邻苯二甲酰亚胺（80 g，收率95%）。产物熔点为262-264℃。
参考文献：
[1] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 2, p. 292 - 296
[2] Patent: WO2004/43919, 2004, A1. Location in patent: Page 6
[3] Patent: WO2004/43919, 2004, A1. Location in patent: Page 7
[4] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 6, p. 326 - 328
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-42/43 |
| 安全说明 | 22-26-36/37-45 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29251995 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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