(S)-四氢呋喃-3-甲醇 基本信息
| 中文名称 | (S)-四氢呋喃-3-甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-四氢呋喃-3-甲醇;(3S)-噁戊环-3-基甲醇;(S)-四氢呋喃-3-基甲醇;(3S)-氧代木聚糖-3-基甲醇 |
| 英文名称 | 3-Furanmethanol, tetrahydro-, (3S)- |
| 英文同义词 | (3S)-oxolan-3-ylMethanol;(S)-Tetrahydrofuran-3-ylMethanol;(3S)-tetrahydro-3-Furanmethanol;3-Furanmethanol, tetrahydro-, (3S)-;(S)-Tetrahydrofuran-3-ylm... |
| CAS号 | 124391-75-9 |
| 分子式 | C5H10O2 |
| 分子量 | 102.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 醇;杂环 |
| Mol文件 | 124391-75-9.mol |
| 结构式 |  |
(S)-四氢呋喃-3-甲醇 性质
| 沸点 | 198.6±0.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.038±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.81±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 25.53°(C=0.01g/ml MEOH) |
| InChI | InChI=1S/C5H10O2/c6-3-5-1-2-7-4-5/h5-6H,1-4H2/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | PCPUMGYALMOCHF-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | O1CC[C@@H](CO)C1 |
89364-31-8
124391-75-9
以3-四氢呋喃甲酸为原料合成(S)-四氢呋喃-3-甲醇的一般步骤如下：在0℃下，向四氢呋喃-3-羧酸（0.247 mL，2.58 mmol）的四氢呋喃（THF，13 mL）溶液中缓慢加入氢化铝锂（1.0 M的THF溶液，5.2 mL，5.16 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌10分钟，随后升至室温并继续搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用乙醚（15 mL）稀释，并依次加入水（0.2 mL）、15%氢氧化钠溶液（0.2 mL）和水（0.6 mL），搅拌30分钟。随后，向混合物中加入硫酸钠，继续搅拌20分钟。混合物经硅藻土过滤，用乙醚（2×20 mL）洗涤，滤液在减压下浓缩，得到224 mg（产率85%）的(S)-四氢呋喃-3-甲醇，为无色油状物。产物无需进一步纯化即可用于后续反应。核磁共振氢谱（500 MHz，CDCl3）数据如下：δ 3.90-3.84（2H，m），3.78-3.73（1H，m），3.66-3.63（2H，m），3.61-3.57（1H，m），2.51-2.46（1H，m），2.08-2.01（1H，m），1.69-1.62（1H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/55860, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 211; 212
[2] Patent: WO2016/55618, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 781 - 787
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 171 - 188
[5] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 2, p. 250 - 257